4-(3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 111607-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl]benzene-1-sulfonamide；4-[5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 111607-61-5
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 389.478
• InChiKey: KLLQGMBEHMCOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  610.9±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 、 异氰酸正丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到1-Butyl-3-[4-[5-(4-methylphenyl)-3-phenylpyrazol-1-yl]phenyl]sulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  新型取代的3,5-二芳基吡唑磺酰脲衍生物的制备及抗糖尿病活性。II：结构-活性关系。

  摘要：

  制备了四个取代的对-（3,5-二芳基-2-吡唑啉-1）苯磺酰脲和硫脲衍生物系列，以及它们相应的取代的对-（3,5-二芳基吡唑-1）苯磺酰脲和硫脲衍生物，以评估为降糖药。初步生物学测试表明，新化合物具有有效的降血糖活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760808
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-甲基苯基)-5-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]苯磺酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒活性

  摘要：

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150722235902

文献信息

• CYP2C9 Structure−Metabolism Relationships:  Optimizing the Metabolic Stability of COX-2 Inhibitors
  作者：Marie M. Ahlström、Marianne Ridderström、Ismael Zamora、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jm0705096

  日期：2007.9.1

  The cytochrome P450 (CYP) family is composed of a large group of monooxygenases that mediate the metabolism of xenobiotics and endogenous compounds. CYP2C9, one of the major isoforms of the CYP family, is responsible for the phase I metabolism of a variety of drugs. The aim of the present investigation is to use rational design together with MetaSite, a metabolism site prediction program, to synthesize compounds that retain their pharmacological effects but that are metabolically more stable in the presence of CYP2C9. The model compound for the study is the nonsteroidal anti-inflammatory drug celecoxib, a COX-2 selective inhibitor and known CYP2C9 substrate. Thirteen analogs of celecoxib were designed, synthesized, and evaluated with regard to their metabolic properties and pharmacologic effects. The docking solutions and the predictions from MetaSite gave useful information leading to the design of new compounds with improved metabolic properties.
• SOLIMAN, RAAFAT;FAID-ALLAH, HASSAN M.;EL, SADANY SAMIR K., J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 8, 626-632
  作者：SOLIMAN, RAAFAT、FAID-ALLAH, HASSAN M.、EL, SADANY SAMIR K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Antidiabetic Activity of New Substituted 3,5-Diarylpyrazolesulfonylurea Derivatives II: Structure-Activity Relationship
  作者：Raafat Soliman、Hassan M. Faid-Allah、Samir K. El Sadany

  DOI：10.1002/jps.2600760808

  日期：1987.8

  Four series of substituted p-(3,5-diaryl-2-pyrazoline-1) benzenesulfonylurea and thiourea derivatives, along with their corresponding substituted p-(3,5-diarylpyrazole-1) benzenesulfonylurea and thiourea derivatives, were prepared for evaluation as hypoglycemic agents. Preliminary biological testing revealed that the new compounds possess potent hypoglycemic activity.

  制备了四个取代的对-（3,5-二芳基-2-吡唑啉-1）苯磺酰脲和硫脲衍生物系列，以及它们相应的取代的对-（3,5-二芳基吡唑-1）苯磺酰脲和硫脲衍生物，以评估为降糖药。初步生物学测试表明，新化合物具有有效的降血糖活性。
• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxic Activity of 1,3,5-triaryl Pyrazole Derivatives
  作者：Maryam Ghasemi、Sajad Ghadbeighi、Amirali Amirhamzeh、Seyed AbbasTabatabai、Seyed Nasser Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570180812666150722235902

  日期：2015.11.12

  Synthesis, molecular docking study, and cytotoxic activity of a new group of 1,3,5-triaryl pyrazole derivatives were be studied. The antiproliferative activity of the final compounds were examined in MCF-7, AGS, HT-29 and NIH3T3 cell lines by MTT assay, using different concentrations of each compound to determine their IC50 . The cytotoxic activity of paclitaxel and doxorubicin were evaluated as positive

  研究了一组新的1,3,5-三芳基吡唑衍生物的合成，分子对接研究和细胞毒性。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC 50。紫杉醇和阿霉素的细胞毒性活性被评估为阳性对照。所有化合物均以剂量依赖性方式在所述细胞系中显示出细胞毒活性。在所有具有IC 50的癌细胞系中，化合物（5j，5b和5d）显示出最高的细胞毒性小于5.0μM。此外，最有效的化合物之一化合物5g对NIH3T3细胞系（一种非癌性细胞系）显示出令人惊讶的低细胞毒性作用。总之，我们的数据表明，合成的化合物具有针对癌细胞的部分选择性作用机制，并且可能对正常细胞具有较低的毒性作用，这使其成为合成其新衍生物的有趣候选物。 在分子建模中，研究将所有合成的化合物停靠在微管蛋白α和β链的秋水仙碱结合位点，并计算了预测的结合能。我们的数据表明这些衍生物可能会提出有前途的化学治疗剂，可能靶向微管。