5'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one | 853902-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 5'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 853902-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD06763171
• 分子量: 239.658
• InChiKey: YKDCEDSHOJCCFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性研究，该抑制剂含有基于isatin的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团。

  摘要：

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.036
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5'-chlorospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的设计，合成和抗肿瘤活性研究，该抑制剂含有基于isatin的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团。

  摘要：

  作为表观遗传学研究的热门话题，组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）与许多疾病，尤其是癌症有关。进一步的研究表明，不同的HDAC亚型在多种肿瘤类型中起着不同的作用。在本文中，已经设计并通过支架跳跃策略合成了一系列具有基于靛红的帽和基于邻苯二胺的锌结合基团的HDAC抑制剂。在这些化合物中，与阳性对照恩替司他（MS-275）相比，最有效的化合物9n对多种肿瘤细胞系表现出相似的，甚至不是更好的HDAC抑制作用和抗增殖活性。此外，与MS-275（HDAC1、2和3的IC50值分别为0.163、0.396和0.605µM）相比，化合物9n的HDAC1、2和3的IC50值分别为0.032、0.256和0.311µM，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.036

文献信息

• Pyrimidoindolones and methods for using same
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20050250798A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  揭示了一种新型的嘧啶吲哚酮化合物。还揭示了使用这些嘧啶吲哚酮化合物的方法，以及包含这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性疾病、骨关节炎和细胞凋亡相关的疾病和其他情况中的应用。
• PYRIMIDOINDOLONES AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Dollings Jeffrey Paul

  公开号：US20070270587A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Novel pyrimidoindolone compounds are disclosed. Methods of using the pyrimidoindolone compounds and compositions containing the compounds in the treatment and/or prevention of disease and other conditions related to inflammation, neurodegeneration, osteoarthritis and apoptosis are also disclosed.

  本发明揭示了新型嘧啶并吲哚酮类化合物。还揭示了使用这些嘧啶并吲哚酮类化合物和含有这些化合物的组合物在治疗和/或预防与炎症、神经退行性、骨关节炎和细胞凋亡等疾病和其他相关病症方面的方法。
• Design, synthesis and preliminary biological evaluation of indoline-2,3-dione derivatives as novel HDAC inhibitors
  作者：Kang Jin、Shanshan Li、Xiaoguang Li、Jian Zhang、Wenfang Xu、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.048

  日期：2015.8

  Histone deacetylases (HDACs) are zinc-dependent or NAD+ dependent enzymes and play a critical role in the process of tumor development. Herein a series of indoline-2,3-dione derivatives have been designed and synthesized as potential HDACs inhibitors. The preliminary biological evaluation showed that most compounds synthesized have exhibited moderate Hela cell nuclear extract inhibitory activities, among which compound 25a (IC50 = 10.13 nM) has shown the best efficacy. The anti-proliferative activities of some of these compounds were also discussed. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Novel indoline-2,3-dione derivatives as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Kang Jin、Xiaopan Zhang、Chunhua Ma、Yingying Xu、Yumei Yuan、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.024

  日期：2013.5

  Aminopeptidase N (APN/CD13), as a zinc-containing ectoenzyme, plays a critical role in the process of tumor angiogenesis, invasion and metastasis. Through the docking-based virtual screening of chemical databases and the further activity assay, we discovered that compound 10c exhibits potent and selective inhibitory ability towards APN. In addition, a series of indoline-2,3-dione derivates have been designed and synthesized as APN inhibitors. The results of preliminary activity evaluation showed that compound 12a (IC50 = 0.074 +/- 0.0026 mu M) exhibited the best inhibitory activity against APN, which could be used for further anticancer agent research. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of heteroaromatic N-β-glycosides of N-acetylglucosamine under phase transfer conditions: II. Indolin-2-one glycosaminides
  作者：V. O. Kur’yanov、T. A. Chupakhina、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1134/s1068162008060137

  日期：2008.11

  Regioselective N-beta-glucosamination of various unsubstituted or C4-, C5-, or C6-monosubstituted indolin-2-ones under phase transfer conditions was studied. The regioselectivity was unambiguously proved by H-1 NMR spectroscopy and X-ray analysis. The presence of substituent at C7 of the aromatic ring leads to the formation of either a mixture of isomeric N-beta- and O-beta-D-glucosaminides, or only oxazoline and/or 2-acetamidoglycal irrespective of the reaction conditions.