diethyl (Z)-2,3-dichlorobutenedioate | 15649-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (Z)-2,3-dichlorobutenedioate
• 英文别名: diethyl dichloromaleate；Dichlor-maleinsaeure-diethylester；Diethyl-dichlormaleat；Ethyl-dichlormaleat；diethyl (Z)-2,3-dichlorobut-2-enedioate
• CAS: 15649-41-9
• 化学式: C₈H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 241.071
• InChiKey: RJQUCHQZARJING-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-2,3-dichlorobutenedioate 在 氨 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-乙基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dialkyl, pyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate

  摘要：

  提供了一种制备取代和未取代的2,3-吡啶二羧酸酯化合物的方法，通过将二烷基二氯马来酸酯与氨源和适当取代的α，β-不饱和醛或酮反应。

  公开号：

  EP0461401A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate 在 potassium acetate 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到diethyl (Z)-2,3-dichlorobutenedioate
  参考文献：
  名称：

  Gonsalves, Antonio M. d'A Rocha; Cabral, Ana M. T. D. P. V.; Melo, Teresa M. V. D. Pinho e, Synthesis, 1997, # 6, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US05008392A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  The invention relates to a process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters using novel maleic acid esters as starting materials. In the process, in a first process step, 2,3-dihalomaleic acid esters are reacted with ammonia, or ammonium salts, with the exclusion of water at a temperature of at least 50.degree. C. to form novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, and these are subsequently reacted further in a second process step with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, or ketones, in the presence of an acidic catalyst and acid-binding agents at a temperature of at least 50.degree. C. with heat being supplied until the pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters have been formed. Pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters of this type can be used, for example, as intermediates for synthesis of herbicides based on imidazoline. The present invention also relates to novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, which are useful for producing the final product pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters.

  该发明涉及一种利用新型马来酸酯作为起始原料制备吡啶-2,3-二羧酸酯的过程。在该过程中，首先将2,3-二卤马来酸酯与氨或铵盐在排除水的条件下，在至少50度的温度下反应，形成新型2-氨基-3-卤马来酸酯，然后在第二步中，将这些产物与α，β-不饱和醛或酮在存在酸性催化剂和酸中和剂的条件下，在至少50度的温度下反应，加热直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种类型的吡啶-2,3-二羧酸酯可以用作例如基于咪唑啉的除草剂合成的中间体。本发明还涉及新型的2-氨基-3-卤马来酸酯，可用于生产最终产品吡啶-2,3-二羧酸酯。
• Process for the preparation of dialkyl pyridine -2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0548559A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  There is provided a process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylate compounds by reacting a dialkyl dichloromaleate with a dialkylamine to form an enamine intermediate and reacting said intermediate with an appropriately substituted α,β-unsaturated aldehyde or ketone and an ammonia source, as shown in Flow Diagam I:

  提供了一种制备取代和未取代的2,3-吡啶二甲酸酯化合物的方法，通过将二烷基二氯马来酸酯与二烷基胺反应形成恩酰亚胺中间体，并将该中间体与适当取代的α，β-不饱和醛或酮以及氨源反应，如流程图I所示。
• 2-amino-3-halomaleic acid esters
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：US05101067A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  The invention relates to a process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters using novel maleic acid esters as starting materials. In the process, in a first process step, 2,3-dihalomaleic acid esters are reacted with ammonia, or ammonium salts, with the exclusion of water at a temperature of at least 50.degree.0 C. to form novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, and these are subsequently reacted further in a second process step with .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, or ketones, in the presence of an acidic catalyst and acid-binding agents at a temperature of at least 50.degree. C. with heat being supplied until the pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters have been formed. Pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters of this type can be used for example, as intermediates for synthesis of herbicides based on imidazoline. The present invention also relates to novel 2-amino-3-halomaleic acid esters, which are useful for producing the final product pyyridine-2,3-dicarboxylic acid esters.

  本发明涉及一种使用新型马来酸酯作为起始材料制备吡啶-2,3-二羧酸酯的方法。在该方法中，首先在第一步反应中，将2,3-二卤代马来酸酯与氨或铵盐在排除水的条件下在至少50°C的温度下反应，形成新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯，然后在第二步反应中，在存在酸性催化剂和酸中和剂的条件下，将这些新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯与α，β-不饱和醛或酮在至少50°C的温度下反应，并提供热量，直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种类型的吡啶-2,3-二羧酸酯可以用作例如基于咪唑啉的除草剂合成的中间体。本发明还涉及新型的2-氨基-3-卤代马来酸酯，这些酯对于制备最终产物吡啶-2,3-二羧酸酯是有用的。
• 2-Aminothiophenderivate
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0150034A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der X und Y unabhängig voneinander Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl X und Y zusammen ein Rest der Formel Z Cyan, Carboxyl, Carbonester oder gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl sind, wobei R' Wasserstoff oder der Rest eines primären Amins und R2 und R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut als Diazokomponenten.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 X和Y各自为羧基、碳酯或任选取代的氨基甲酰基 X 和 Y 合在一起是式中的基团 Z 是氰基、羧基、羰基酯或任选取代的氨基甲酰基，其中 R' 是氢或伯胺基，以及 R2 和 R3 是氢或任选取代的烷基、环烷基或芳基。 本发明的化合物非常适合用作重氮组分。
• Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern
  申请人：WACKER-CHEMIE GMBH

  公开号：EP0371499A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsäureestern unter Verwendung neuer Maleinsäureester als Ausgangsprodukte. Bei dem Verfahren werden in einer ersten Verfahrensstufe 2,3-Dihalogenmaleinsäureester mit Ammoniak oder Ammoniumsalzen unter Ausschluß von Wasser bei Temperaturen von mindestens 50°C unter Bildung von neuen 2-Amino-3-halogenmaleinsäureester umgesetzt und diese anschließend in einer 2. Verfahrensstufe mit a,ß-ungesättigten Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart eines säuren Katalysators und säurebindenden Mitteln bei Temperaturen von mindestens 50 C unter Wärmezufuhr bis zur Bildung der Pyridin-2,3-dicarbonsäureester weiter umgesetzt. Derartige Pyridin-2,3-dicarbonsäuree- ster sind beispielsweise als Zwischenprodukte für Synthesen von Herbiziden auf Imidazolinbasis verwendbar.

  本发明的主题是一种以新马来酸酯为起始产物制备吡啶-2,3-二羧酸酯的工艺。在该工艺中，在第一工艺阶段，2,3-二卤代马来酸酯与氨或铵盐在温度至少为 50℃的条件下（不含水）反应，生成新的 2-氨基-3-卤代马来酸酯，然后在第二工艺阶段，这些酯与 a,ß-不饱和醛或酮在酸催化剂和酸结合剂存在下，在温度至少为 50℃的条件下，通过加热进一步反应，直到形成吡啶-2,3-二羧酸酯。这种吡啶-2,3-二羧酸酯可用作合成咪唑啉类除草剂的中间体等。