4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>-dipyran-2-one | 171021-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>-dipyran-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-8,8-dimethyl-8H-furan[3,2-g]-4-hydroxycoumarin；6-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-g]chromen-8-one
• CAS: 171021-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: TWKYSSFLIKHBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二酚 、 4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>-dipyran-2-one 在 sodium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到hirtellanine B
  参考文献：
  名称：

  异黄酮类Hirtellanine B的合成，对癌细胞具有强的抗增殖作用

  摘要：

  我们报道了首屈一指的鸟嘌呤B的全合成，使用了氧化偶合进行关键反应，从而获得了高收率。还研究了水飞蓟素B对Jurkat细胞，Raji细胞和K562细胞的抗增殖活性。结果发现，水飞蓟素B可以诱导人淋巴/白血病肿瘤细胞的G2 / M阻滞和凋亡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200146
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 哌啶 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:5,4-b'>-dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：

  公开号：

  CN103319497B

文献信息

• Donnelly, Dervilla M. X.; Molloy, David J.; Reilly, John P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2531 - 2534
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Molloy, David J.、Reilly, John P.、Finet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Synthesis of Hirtellanine B, an Isoflavonoid with Potent Antiproliferative Effects in Cancer Cells
  作者：Shuyan Zheng、Runzhong Fu、Zhengwu Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200146

  日期：2012.7

  We reported the first total synthesis of hirtellanine B, using oxidative coupling for the key reactions, which resulted in a high yield. The antiproliferative activity of hirtellanine B against Jurkat cells, Raji cells and K562 cells were also investigated. It was found that hirtellanine B could induce G2/M arrest and apoptosis in human lymphoid/leukemia tumor cells.

  我们报道了首屈一指的鸟嘌呤B的全合成，使用了氧化偶合进行关键反应，从而获得了高收率。还研究了水飞蓟素B对Jurkat细胞，Raji细胞和K562细胞的抗增殖活性。结果发现，水飞蓟素B可以诱导人淋巴/白血病肿瘤细胞的G2 / M阻滞和凋亡。