1,1,1-trifluoro-4-decen-2-ol | 136808-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-decen-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-decene-2-ol；(E)-1,1,1-trifluorodec-4-en-2-ol
• CAS: 136808-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O
• 分子量: 210.24
• InChiKey: WAFGHWGUQFRERW-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 2,2,2-三氟乙醛 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-decen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.

  摘要：

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1707

文献信息

• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。
• Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.
  作者：Keizo OGAWA、Takabumi NAGAI、Masahiko NONOMURA、Toshiyuki TAKAGI、Mayumi KOYAMA、Akira ANDO、Takuichi MIKI、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1707

  日期：——

  As an extension of our studies on the ene reaction of trifluoromethyl ketones, the ene reaction of trifluoroacetaldehyde was examined. The aldehyde reacted with various ene compounds as a good enophile in the presence of Lewis acids, among which methylaluminum dichloride workded best, though polymerization of the aldehyde caused by the Lewis acid among which methylaluminum dichloride worked best, though polymerization of the aldehyde caused by the Lewis acid often lowered the isolation yields of the ene reaction. The ene reaction products were successfully oxidized to trifluoromethyl β, γ-unsaturated ketones with Dess Martin reagent. Reduction of the ene reaction products followed by oxidation with Jones reagent gave saturated trifluoromethyl ketones. The β, γ-unsaturated ketone rearranged on thermolysis to an α, β-unsaturated ketone. These ketones obtained were converted to otehr types of trifluoromethyl compounds. Thus, the ene reaction of trifluoroacetaldehyde provides a versatile method for synthesis of many types of trifluoromethyl compounds. During this derivatization, a trifluoromethyl group was found to behave as a much larger substituent than a decyl group.

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。