2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol | 6052-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 6052-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WAIBHMASQDAOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  119-121 °C(Press: 4.00 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2-oxo-3-phenylpropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,3-丙二醇 在 mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  介孔聚三聚氰胺-甲醛（mPMF）–醛化学选择性缩醛化的高效催化剂

  摘要：

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。

  DOI：

  10.1039/c3gc40297e

文献信息

• [EN] A METHOD OF ACETALIZING AN ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACÉTALISATION D'UN ALDÉHYDE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013137830A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method of acetalizing an aldehyde comprising reacting said aldehyde with an alcohol in the presence of a polymeric catalyst to form an acetal wherein the polymeric catalyst is a mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer.

  一种使醛发生缩醛化的方法，包括将所述醛与醇在多孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物的催化下反应，形成缩醛。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。
• Binaphthol-Based Diphosphite Ligands in Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Styrene and 1,3-Cyclohexadiene: Influence of Steric Properties
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200600315

  日期：2007.2.5

  (R)-binaphthol-based diphosphite ligands with different substituents was prepared and applied in the asymmetric nickel-catalyzed hydrocyanation of styrene and 1,3-cyclohexadiene to investigate the influence of their steric properties. The optimum steric properties for the hydrocyanation reaction lie within a narrow window. With the optimized ligand, hydrocyanation of styrene gave full conversion (Subs/Ni=100)

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。
• The Enantioselective Step in the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Cyclohexadiene
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1021/ja064378u

  日期：2006.9.1

  On the basis of deuterium labeling experiments and an equal 1,2-/1,4-product distribution, the reductive elimination of the product has been established to be the enantioselective step in the nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-cyclohexadiene. This could be achieved by successfully exploiting the rather unique features of this reaction: identical product formation for 1,2- and 1,4-addition, cis

  基于氘标记实验和相等的 1,2-/1,4-产物分布，产物的还原消除已被确定为镍催化 1,3-环己二烯氢氰化反应中的对映选择性步骤。这可以通过成功利用该反应的相当独特的特征来实现：1,2-和1,4-加成形成相同的产物，二烯上的顺式加成以及高对映体过量。