1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one | 1041191-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 1041191-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: FZOMGDLAVXZSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到rac-(1S,3S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  无环抗1,3-二元醇的双催化动力学拆分（DoCKR）：加性Hourau扩增

  摘要：

  本文所述的协同双催化动力学拆分（DoCKR）概念已成功应用于外消旋无环抗-1,3-二醇（天然产物中的常见基序）。该方法利用了涉及两个连续的对映选择性有机催化酰化反应的加性Horeau扩增的优势，并产生了具有高对映纯度的二酯和回收的二醇。它首先用C 2对称二醇开发，然后进一步扩展到非C 2对称抗氧化剂。二醇来制备有用的手性结构单元。该方案是高度实用的，因为它仅需要1 mol％的市售有机催化剂，并导致易于分离的产物。该程序用于报告的最短的全合成（+）-隐脂内酯，这是一种具有抗发芽活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201709844
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2,4,6-tris(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-4-yl)oxy)silane 在 水 作用下， 生成 1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过与磷腈烯醇化物及其醛醇产物形成氢键来稳定酮和醛烯醇

  摘要：

  通过 NMR 光谱研究了使用磷腈 (Schwesinger) 碱 P4-tBu 生成的烯醇化物的溶液性质。在完全当量的碱下，苄基酮 1a 和 1b、苯乙酮 2、芳基乙醛 1c 和芳基乙酸甲酯 1d 形成预期的“裸”(P4H+) 烯醇化物 3 和 7。酮 1a 和 1b 以及醛 1c 形成了稳定的氢键二聚体（烯醇-烯醇化物）结构的溶液 (4)。另一方面，苯乙酮 2 在 2 的去质子化过程中仅形成痕量的 H 键合二聚体 8。热力学产物是异构的自醛醇缩合产物 12。通过低温快速注射阐明了这种缩合的机理(RI) 核磁共振光谱。通过使用 RINMR 在 -130 摄氏度下使用 HCl.OEt2 对烯醇 7 进行半质子化，可以瞬时生成 8 的溶液足以进行 NMR 表征。酯烯醇化物1d即使在1d的半去质子化期间或烯醇化物3d的半质子化期间在-130℃下短至几秒的时间尺度上也没有给出4d的痕迹。衍生自 1a、1b、1c

  DOI：

  10.1021/ja804221x

文献信息

• Highly Enantioselective Acylation of Acyclic <i>Meso</i> 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Tracy Bouyon Yenda、Christèle Roux、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00707

  日期：2015.5.1

  general and highly efficient organocatalyzed desymmetrization of acyclic meso 1,3-diols through acyl transfer using chiral isothioureas is described. The introduction of π-systems in the acyclic substrates provided new opportunities in terms of reactivity, enantioselectivity and synthetic potential. To reach this high level of enantioselectivity (up to er >99:1), the reaction proceeds through a synergistic

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。
• Stabilization of Ketone and Aldehyde Enols by Formation of Hydrogen Bonds to Phosphazene Enolates and Their Aldol Products
  作者：Kristopher J. Kolonko、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja804221x

  日期：2008.7.1

  the benzyl ketones 1a and 1b, the acetophenone 2, the arylacetaldehyde 1c, and the methyl arylacetate 1d formed the expected "naked" (P4H+) enolates 3 and 7. However, at a half-equivalent of base the ketones 1a and 1b as well as the aldehyde 1c formed solutions of stable hydrogen-bonded dimeric (enol-enolate) structures (4). The acetophenone 2, on the other hand, forms only traces of the H-bonded dimer

  通过 NMR 光谱研究了使用磷腈 (Schwesinger) 碱 P4-tBu 生成的烯醇化物的溶液性质。在完全当量的碱下，苄基酮 1a 和 1b、苯乙酮 2、芳基乙醛 1c 和芳基乙酸甲酯 1d 形成预期的“裸”(P4H+) 烯醇化物 3 和 7。酮 1a 和 1b 以及醛 1c 形成了稳定的氢键二聚体（烯醇-烯醇化物）结构的溶液 (4)。另一方面，苯乙酮 2 在 2 的去质子化过程中仅形成痕量的 H 键合二聚体 8。热力学产物是异构的自醛醇缩合产物 12。通过低温快速注射阐明了这种缩合的机理(RI) 核磁共振光谱。通过使用 RINMR 在 -130 摄氏度下使用 HCl.OEt2 对烯醇 7 进行半质子化，可以瞬时生成 8 的溶液足以进行 NMR 表征。酯烯醇化物1d即使在1d的半去质子化期间或烯醇化物3d的半质子化期间在-130℃下短至几秒的时间尺度上也没有给出4d的痕迹。衍生自 1a、1b、1c
• Double Catalytic Kinetic Resolution (DoCKR) of Acyclic <i>anti</i> -1,3-Diols: The Additive Horeau Amplification
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Frédéric Caijo、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/anie.201709844

  日期：2017.12.11

  two successive enantioselective organocatalytic acylation reactions, and leads to diesters and recovered diols with high enantiopurities. It was first developed with C2‐symmetrical diols and then further extended to non‐C2‐symmetrical anti diols to prepare useful chiral building blocks. The protocol is highly practical as it only requires 1 mol % of a commercially available organocatalyst and leads

  本文所述的协同双催化动力学拆分（DoCKR）概念已成功应用于外消旋无环抗-1,3-二醇（天然产物中的常见基序）。该方法利用了涉及两个连续的对映选择性有机催化酰化反应的加性Horeau扩增的优势，并产生了具有高对映纯度的二酯和回收的二醇。它首先用C 2对称二醇开发，然后进一步扩展到非C 2对称抗氧化剂。二醇来制备有用的手性结构单元。该方案是高度实用的，因为它仅需要1 mol％的市售有机催化剂，并导致易于分离的产物。该程序用于报告的最短的全合成（+）-隐脂内酯，这是一种具有抗发芽活性的天然产物。