1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one | 1041191-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
• CAS: 1041191-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: FZOMGDLAVXZSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到rac-(1S,3S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  无环抗1,3-二元醇的双催化动力学拆分（DoCKR）：加性Hourau扩增

  摘要：

  本文所述的协同双催化动力学拆分（DoCKR）概念已成功应用于外消旋无环抗-1,3-二醇（天然产物中的常见基序）。该方法利用了涉及两个连续的对映选择性有机催化酰化反应的加性Horeau扩增的优势，并产生了具有高对映纯度的二酯和回收的二醇。它首先用C 2对称二醇开发，然后进一步扩展到非C 2对称抗氧化剂。二醇来制备有用的手性结构单元。该方案是高度实用的，因为它仅需要1 mol％的市售有机催化剂，并导致易于分离的产物。该程序用于报告的最短的全合成（+）-隐脂内酯，这是一种具有抗发芽活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201709844
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2,4,6-tris(4-fluorophenyl)-1,3-dioxan-4-yl)oxy)silane 在 水 作用下， 生成 1,3-bis(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过与磷腈烯醇化物及其醛醇产物形成氢键来稳定酮和醛烯醇

  摘要：

  通过 NMR 光谱研究了使用磷腈 (Schwesinger) 碱 P4-tBu 生成的烯醇化物的溶液性质。在完全当量的碱下，苄基酮 1a 和 1b、苯乙酮 2、芳基乙醛 1c 和芳基乙酸甲酯 1d 形成预期的“裸”(P4H+) 烯醇化物 3 和 7。酮 1a 和 1b 以及醛 1c 形成了稳定的氢键二聚体（烯醇-烯醇化物）结构的溶液 (4)。另一方面，苯乙酮 2 在 2 的去质子化过程中仅形成痕量的 H 键合二聚体 8。热力学产物是异构的自醛醇缩合产物 12。通过低温快速注射阐明了这种缩合的机理(RI) 核磁共振光谱。通过使用 RINMR 在 -130 摄氏度下使用 HCl.OEt2 对烯醇 7 进行半质子化，可以瞬时生成 8 的溶液足以进行 NMR 表征。酯烯醇化物1d即使在1d的半去质子化期间或烯醇化物3d的半质子化期间在-130℃下短至几秒的时间尺度上也没有给出4d的痕迹。衍生自 1a、1b、1c

  DOI：

  10.1021/ja804221x

文献信息

• Highly Enantioselective Acylation of Acyclic <i>Meso</i> 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Tracy Bouyon Yenda、Christèle Roux、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00707

  日期：2015.5.1

  general and highly efficient organocatalyzed desymmetrization of acyclic meso 1,3-diols through acyl transfer using chiral isothioureas is described. The introduction of π-systems in the acyclic substrates provided new opportunities in terms of reactivity, enantioselectivity and synthetic potential. To reach this high level of enantioselectivity (up to er >99:1), the reaction proceeds through a synergistic

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。