1-(4-(p-tolylthio)phenyl)ethan-1-one | 99433-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(p-tolylthio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(p-tolylthio)phenyl)ethanone；(Ph-CH3)-S-(PhCOCH3)；1-[4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 99433-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• mdl: MFCD03762846
• 分子量: 242.342
• InChiKey: DCPQVIJOHGOAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 1-(4-(p-tolylthio)phenyl)ethan-1-one 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到4-(4'-p-tolusulfanylphenyl)-thiazol-2-yl-ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of substituted 4-aryloxy- and 4-arylsulfanyl-phenyl-2-aminothiazoles as inhibitors of human breast cancer cell proliferation

  摘要：

  Several substituted 4-aryloxy- and 4-arylsulfanyl-phenyl-2-aminothiazoles were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against estrogen-positive, estrogen-negative, and adriamycin-resistant human breast cancer cell lines. 4-[4'-(3,4-Dichlorophenoxy)-phenyl]-thiazol-2-yl ammonium iodide demonstrated potent activity against both estrogen-positive and negative breast cancer cell lines with low micromolar (muM) GI(50) values. In addition, we have identified several 2-aminothiazoles that demonstrated selective potency for the adriamycin-resistant and estrogen-negative breast cancer cell lines. The results suggest that these 2-aminothiazoles represent lead compounds for evaluation in animal models of breast cancer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.003
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₄OS₂ 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到1-(4-(p-tolylthio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Ligand-Free C-S Bond Formation Catalyzed by Copper(I) Oxide
  作者：Yao Fu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu、Xiao-Yang Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1087342

  日期：2008.12

  An efficient ligand-free Cu 2 O-catalyzed C-S bond-formation reaction was developed. A large number of diaryl sulfides and alkylaryl sulfides could be rapidly assembled using this new reaction protocol.

  开发了一种有效的无配体Cu 2 O 催化的CS 键形成反应。使用这种新的反应方案可以快速组装大量二芳基硫化物和烷基芳基硫化物。
• Tridentate Hydroxy-Functionalised MCM-41-Immobilised Copper(I) Complex as an Efficient and Recyclable Catalyst for Coupling of Aryl Iodides with Thiols
  作者：Fang Yao、Rongli Zhang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751915x14431129629495

  日期：2015.10

  The C–S coupling reaction of aryl iodides with thiols was achieved at 110 °C in DMF/dioxane (V/V, 1:9) in the presence of a tridentate hydroxy-functionalised MCM-41-immobilised copper(I) complex [MCM-41-3OH-CuI] with Cs2CO3 as base to afford a variety of diaryl sulfides in good to excellent yields. The MCM-41-3OH-CuI catalyst can be easily recovered by a simple filtration and reused for at least six

  在三齿羟基官能化的 MCM-41 固定化铜 (I) 络合物存在下，芳基碘化物与硫醇的 C-S 偶联反应是在 110 °C 下在 DMF/二恶烷（V/V，1:9）中实现的。 MCM-41-3OH-CuI] 以 Cs2CO3 为碱，以良好到极好的收率提供各种二芳基硫化物。MCM-41-3OH-CuI 催化剂可以通过简单的过滤轻松回收并重复使用至少六次而不会显着降低活性。
• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。