7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-dibenzo<1,4,8,11>tetraoxacyclotetradecin | 14174-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-dibenzo<1,4,8,11>tetraoxacyclotetradecin
• 英文别名: 2,3,9,10-dibenzo-14-crown-4；dibenzo-14-crown-4 ether；dibenzo-14-crown-4.6；dibenzo-14-crown-4；7,8,16,17-Tetrahydro-6H,15H-dibenzo<1,4,8,11>tetraoxacyclotetracosin；7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-dibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraoxacyclotetradecine；2,6,13,17-tetraoxatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),7,9,11,18,20-hexaene
• CAS: 14174-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: SVJYFWHFQPBIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-dibenzo<1,4,8,11>tetraoxacyclotetradecin 在 alkali metals 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-hydroxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Rothwell, E. John; Tabner, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1384 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxyphenoxy)propane 生成 7,8,16,17-tetrahydro-6H,15H-dibenzo<1,4,8,11>tetraoxacyclotetradecin
  参考文献：
  名称：

  BROWN, G. R.;FOUBISTER, A. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 590-592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Dibenzo-Crown Ethers
  作者：Rey Torrejos、Grace Nisola、Arnel Beltran、Myoung Park、Basavaraj Patil、Seong-Poong Lee、Jeong Seo、Wook-Jin Chung

  DOI：10.2174/15701786113106660075

  日期：2014.1.31

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) for dibenzo-substituted crown ethers is presented. Two routes were developed: (1) one-pot MAOS for symmetric dibenzo-crown ethers (DBC) and (2) a two-step MAOS via diphenol intermediates for both symmetric and asymmetric DBCs. MAOS were carried out in open or closed vessels, with or without temperature control at various microwave settings using different bases and reactants. Open vessel MAOS was limited by the volatility of reactants hence was less preferred than the closed vessel MAOS. DBC formation was highly affected by the cation size of the base, which acted as a template ion during DBCs ring closure. Closed vessel MAOS without temperature control was found most appropriate for DBC synthesis. Symmetric DBCs were conveniently obtained via one-pot MAOS whereas asymmetric DBCs were obtained from two-step MAOS via diphenol intermediates. The method was found expedient as it afforded satisfactory yields at considerably shorter reaction time than those in conventional methods.

  本文介绍了二苯并取代冠醚的微波辅助有机合成（MAOS）。该研究开发了两种路线：(1) 一锅 MAOS，用于对称二苯并皇冠醚 (DBC)；(2) 两步 MAOS，通过二苯酚中间体，用于对称和不对称二苯并皇冠醚。MAOS 在开放式或封闭式容器中进行，使用不同的碱和反应物，在不同的微波设置下进行温度控制或不进行温度控制。开式容器 MAOS 受反应物挥发性的限制，因此不如闭式容器 MAOS 更受青睐。DBC 的形成受碱阳离子大小的影响很大，碱阳离子在 DBC 闭环过程中起着模板离子的作用。无温度控制的密闭容器 MAOS 最适合用于合成 DBC。通过一锅 MAOS 法可以方便地获得对称的二溴环十二烷，而通过二苯酚中间体的两步 MAOS 法则可以获得不对称的二溴环十二烷。与传统方法相比，该方法方便快捷，反应时间大大缩短，产量令人满意。
• Lithium isotope separation by liquid-liquid extraction using ionic liquid system containing dibenzo-14-crown-4
  作者：Chenglong Shi、Yongzhong Jia、Jiang Xiao、Xingquan Wang、Ying Yao、Yan Jing

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.081

  日期：2016.12

  and the heavy lithium isotope 7Li were concentrated in organic phase and solution phase, respectively. The order of the single stage separation factor obtained in different lithium salts was LiI > LiBr > LiClO4 > LiCl. From the temperature dependence data, the thermodynamic functions values of the lithium isotope exchange reaction were calculated.

  摘要 本文研究了一种以离子液体（IL）和二氯乙烷为萃取溶剂，dibenzo-14-crown-4（DB14C4）为萃取剂的新型液-液萃取系统，用于锂同位素的选择性分离。结果表明，离子液体参与提取过程后，DB14C4的分离性能得到了提高。本研究中获得的 6Li/7Li 的最大单级分离因子 α 为 1.021。轻质锂同位素 6Li 和重质锂同位素 7Li 分别浓缩在有机相和溶液相中。在不同的锂盐中得到的单级分离因子的顺序是LiI > LiBr > LiClO4 > LiCl。根据温度依赖性数据，计算出锂同位素交换反应的热力学函数值。
• [EN] LITHIUM EXTRACTION WITH CROWN ETHERS<br/>[FR] EXTRACTION DE LITHIUM AVEC DES ÉTHERS COURONNES
  申请人：6TH WAVE INNOVATIONS CORP

  公开号：WO2020131964A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides Molecular Recognition Technology (MRT) for selectively sequestering lithium from natural and synthetic brines, leachates, or other chemical mixtures. Also disclosed herein are MRT extractants, ligands, beads and methods of making and using thereof.

  本公开提供了分子识别技术（MRT），用于从天然和合成卤水，浸出液或其他化学混合物中选择性地隔离锂。此外，本文还公开了MRT萃取剂，配体，珠子及其制备和使用方法。
• Stereochemistry of crown ethers and their complexes in the solid state. Carbon-13 CPMAS NMR and x-ray crystallographic studies of configurationally isomeric dicyclohexano-14-crown-4 ethers, dibenzo-14-crown-4 ether, and some lithium thiocyanate salts
  作者：G. W. Buchanan、R. A. Kirby、J. P. Charland

  DOI：10.1021/ja00216a022

  日期：1988.4

  L'isomere cis-anti-cis de C 18 H 32 O 4 cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pbc2 1 et sa structure est affinee jusqu'a R=0,053. L'isomere cis-syn-cis cristallise dans le systeme monoclinique, groupe d'espace P2 1 /a avec R=0,030. Le complexe Li NCS de l'isomere cis-syn-cis cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pnma avec R=0,058

  L'isomere cis-anti-cis de C 18 H 32 O 4 cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pbc2 1 et sa structure est affinee jusqu'a R=0,053。L'isomere cis-syn-cis cristallise dans le systeme monoclinique, groupe d'espace P2 1 /a avec R=0,030。Le complexe Li NCS de l'isomere cis-syn-cis cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pnma avec R=0,058
• Synthesis of a magnetic crown ether ion imprinted polymer material for the selective adsorption of lithium
  作者：Yuhong Huang、Xiaowei Li、Linlin Chen、Guiling Luo、Duanjian Tao、Jing Sun、Zhenjiang Qiu、Yanhong Chao、Wenshuai Zhu

  DOI：10.1039/d2nj05377b

  日期：——

  ratio brines. Herein, a novel magnetic crown ether Li+-imprinting polymer was designed by combining surface ion imprinting and magnetic separation techniques. Through the specific recognition of Li+ by the crown ether modified with a hydroxyl functional group, an excellent lithium ion separation performance was achieved. The separation selectivity factors for Li+ using OS@FeSi@CE-OH for Na+, K+ and Mg2+

  为满足未来强劲的锂资源市场需求，从高Mg/Li比卤水中回收锂至关重要。在此，结合表面离子印迹和磁分离技术设计了一种新型磁性冠醚Li +印迹聚合物。通过羟基官能团修饰的冠醚对Li +的特异性识别，实现了优异的锂离子分离性能。Li +的分离选择性因子，使用 OS@FeSi@CE-OH 分离 Na +、K +和 Mg 2+分别为 7.74、2.75 和 2.98。此外，利用外部磁场避免了过滤和离心分离，实现吸附物质的高效回收，可缩短分析时间，简化分离过程。因此，这些显着的特性解决了传统粉末吸附剂遇到的问题，使 OS@FeSi@CE-OH 成为锂回收的潜在候选者。