(S)-2-isopropylpent-4-enoyl chloride | 1094027-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-isopropylpent-4-enoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 1094027-35-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: ONGDQRFRSKHUNE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropylpent-4-enoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(3-methoxypropoxy)-2-methoxy-5-(2-isopropyl-4-pentenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成阿利吉仑的互补途径的发展。

  摘要：

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob01963f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-isopropylpent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成阿利吉仑的互补途径的发展。

  摘要：

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob01963f

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dominguez Beatriz

  公开号：US20100184998A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to olefin metathesis processes for the manufacture of a compound of the formula (I) which is a novel useful intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及烯烃交换反应工艺，用于制造化合物(I)的中间体，该化合物是合成药用活性化合物的一种新型有用中间体。
• WO2008/155338
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INTERMEDIATES OF RENIN INHIBITORS SUCH AS ALISKIREN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2173698A2

  公开（公告）日：2010-04-14
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008155338A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to olefin metathesis processes for the manufacture of a compound of the formula (I) which is a novel useful intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular renin inhibitors.
  [FR] La présente invention porte sur des procédés de métathèse d'oléfines pour la fabrication d'un composé de la formule (I) qui est un nouvel intermédiaire utile dans la synthèse de composés pharmaceutiques actifs, en particulier d'inhibiteurs de la rénine.
• The development of a complementary pathway for the synthesis of aliskiren
  作者：Le-Le Li、Jin-Ying Ding、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c4ob01963f

  日期：——

  The synthesis of aliskiren (1), a recently marketed drug for the treatment of hypertension, is presented. The focus of our synthetic effort is to develop an efficient pathway for the synthesis of (2S,7R,E)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy) benzyl)-N,N,8-trimethylnon-4-enamide (2a), which has been used as the advanced intermediate toward aliskiren. After an extensive investigation of three

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。