(E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene | 7736-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene
• 英文别名: Unii-F690WK9XQ6；(E)-2-chloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
• CAS: 7736-43-8
• 化学式: C₄HClF₆
• 分子量: 198.495
• InChiKey: JRENXZBKMHPULY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-35 °C
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene 在 氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 六氟-2,2,3,3-四氯丁烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS OF CHLORINATING HYDROCHLOROFLUOROOLEFIN TO PRODUCE CHLOROFLUOROOLEFIN
  [FR] PROCÉDÉ DE CHLORATION D'HYDROCHLOROFLUORO-OLÉFINE POUR PRODUIRE UNE CHLOROFLUORO-OLÉFINE

  摘要：

  本公开提供了一种制备氯氟烯烃的方法。该方法涉及氯化一种氢氯氟烯烃，其化学式为R1CH=CCIR2，以产生包含化学式为R1CCI=CCIR2的氯氟烯烃混合物；其中R1和R2分别为从CF3、C2F5、n-C3F7、i-C3F7、n-C4F9、i-C4F9和t-C4Fg组成的全氟烷基基团。

  公开号：

  WO2013032903A1
• 作为产物：
  描述：

  六氯-1,3-丁二烯 在 氢氟酸 、 五氯化钽 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene 、 1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-Butene

  摘要：

  本申请涉及制备(Z)-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的过程和中间体。本申请还提供了根据本文所述的一个或多个过程制备的组合物以及使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20190031582A1

文献信息

• Method of Hydrodechlorination to Produce Dihydrofluorinated Olefins
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090012335A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents with hydrogen. Also disclosed is a catalyst composition for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper metal deposited on a support.

  本文揭示了一种制备含氟烯烃的过程，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，以使氯取代物被氢取代的温度足够高。还揭示了一种用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，其中铜金属沉积在一种载体上。
• [EN] INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉ INTÉGRÉ DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015120250A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a process for the preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene comprising contacting 1,1,1-trifluorotrichloroethane with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium to produce a product mixture comprising 1316mxx, recovering said 1316mxx as a mixture of Z- and E- isomers, contacting said 1316mxx with hydrogen, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of copper on carbon, nickel on carbon, copper and nickel on carbon and copper and palladium on carbon, to produce a second product mixture, comprising E- or Z-CFC-1326mxz, and subjecting said second product mixture to a separation step to provide E- or Z-1326mxz. The E- or Z-1326mxz can be dehydrochlorinated in an aqueous basic solution with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst to produce hexafluoro-2-butyne, which can then be selectively hydrogenated to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene using using either Lindlar's catalyst, or a palladium catalyst further comprising a lantanide element or silver.

  公开了一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法，包括将1,1,1-三氟三氯乙烷与氢气接触，在钌催化剂存在下产生包含1316mxx的产物混合物，将所述1316mxx作为Z-和E-异构体的混合物回收，将所述1316mxx与氢气接触，在选择自碳上的铜、碳上的镍、碳上的铜和镍、碳上的铜和钯的催化剂组成的群中的催化剂存在下，产生包含E-或Z-CFC-1326mxz的第二产物混合物，并将所述第二产物混合物经过分离步骤，以提供E-或Z-1326mxz。E-或Z-1326mxz可以在碱性水溶液中与碱金属氢氧化物一起经过膜相转移催化剂脱氯化，产生六氟-2-丁炔，然后可以选择性地加氢，使用Lindlar的催化剂，或进一步包含镧系元素或银的钯催化剂，产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE ET INTERMÉDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206279A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst comprising a metal halide to produce E- and Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E- and Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程包括在氟化催化剂的存在下，在蒸汽相中将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触，以产生E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程还包括将E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯与碱接触，以产生1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，然后将六氟-2-丁炔加氢以产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
• [EN] CATALYTICAL SYNTHESIS OF INTERNAL FLUOROBUTENES AND INTERNAL FLUOROPENTENES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE FLUOROBUTÈNES INTERNES ET DE FLUOROPENTÈNES INTERNES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2012067864A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A vapor phase process is disclosed for making internal fluorobutenes. The process involves contacting a halobutane starting material selected from the group consisting of CF2HCHCICH2CCI2H, CF2HCHCICH2CCI3, CF3CHCICH2CCI2H, CF3CHCICH2CCI3, CF3CHCICHCICCI2H, CF3CHCICHCICCI3, CF3CCI2CH2CCI2H, CF3CCI2CH2CCI3, CF3CCI2CHCICCI2H, CF3CCI2CHCICCI3, CF3CCIFCHCICCI2H, CF3CCIFCHCICCI3, CF3CCIFCH2CCI2H, CF3CCIFCH2CCI3, CF3CCIFCHFCCI2H, CF3CCIFCHFCCI3, CF3CCIHCHFCCI2H and CF3CCIHCHFCCI3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluorobutene. Another vapor phase process is disclosed for making internal fluoropentenes. The process involves contacting a halopentane starting material selected from the group consisting of CF2HCHXCH2CX2CX3, CF3CHXCH2CX2CX3, CF3CHXCHXCX2CX3, CF3CX2CH2CX2CX3, CF3CX2CHXCX2CX3 and CF3CHXCHFCX2CX3, with HF in a reaction zone in the presence of a chromium oxyfluoride catalyst to produce a product mixture comprising an internal fluoropentene, wherein each X is independently selected from the group consisting of F, CI and Br, provided that not all X are fluorines.

  公开了一种用于制备内部氟丁烯的蒸汽相过程。该过程涉及将选自以下群组的卤丁烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟丁烯的产品混合物。另一种公开的蒸汽相过程用于制备内部氟戊烯。该过程涉及将选自以下群组的卤戊烷起始物与氟化氢在反应区中接触，存在铬氧氟化物催化剂，以产生包含内部氟戊烯的产品混合物，其中每个X独立地选自F、Cl和Br的群组，前提是并非所有X都是氟。
• (<i>E</i>,<i>Z</i>)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-enes: hydrofluoroolefins halogenation/dehydrohalogenation cascade to reach new fluorinated allene
  作者：Nataliia V Kirij、Andrey A Filatov、Yurii L Yagupolskii、Sheng Peng、Lee Sprague

  DOI：10.3762/bjoc.20.40

  日期：——

  their 1H, 19F and 13C chemical shifts measured. Some reactions of synthesized 2-halo-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-enes have been investigated. A simple, one-pot procedure for the preparation of a new allene (1,1,4,4,4-pentafluorobuta-1,2-diene) and some of its transformations is presented. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 452–459. doi:10.3762/bjoc.20.40

   抽象的 由市售氢氟烯烃制备一系列2,3-二卤-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷和2-卤-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯测量 1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯及其1 H、 19 F 和13 C 化学位移。研究了合成 2-卤代-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的一些反应。介绍了一种用于制备新丙二烯（1,1,4,4,4-五氟丁-1,2-二烯）及其一些转化的简单的一锅法。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 452–459. doi:10.3762/bjoc.20.40