1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯 | 3414-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene；2-Butene, 2-chloro-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-
• CAS: 3414-09-3
• 化学式: C₄HClF₆
• 分子量: 198.495
• InChiKey: JRENXZBKMHPULY-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C
• 密度：
  1.456 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.4 g的产率得到六氟-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE AND INTERMEDIATES FOR PRODUCING SAME
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE ET INTERMÉDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION

  摘要：

  生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程包括在氟化催化剂的存在下，在蒸汽相中将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触，以产生E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的过程还包括将E-和Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯与碱接触，以产生1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，然后将六氟-2-丁炔加氢以产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。

  公开号：

  WO2020206279A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 氯(二甲基)膦 作用下， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Some reactions of hexafluorobutyne-2 with phosphines and amines

  摘要：

  已经进一步研究了加成反应R2EX + CF3C≡CCF3 → R2EC(CF3)=C(CF3)X（其中E = P和N）；从（C2H5）2PH，（CF3）2PH，（C6H5）2P—P（C6H5）2和（CH3）2NCl中获得了1:1加合物，但未从（CH3）2PCl或（CH3）2P—P（CH3）2中获得。 （CF3）2PH也会产生2:1加合物。 三苯基膦使丁炔在-78°时聚合。 三甲胺也发生类似但较慢的反应。 在水的存在下，三甲胺和丁炔生成双（丁烯基）醚顺，反式（CF3CH=CCF3）2O作为主要产物。

  DOI：

  10.1139/v67-468

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of fluorinated vinyl chloride: a new approach for synthesis α and α,β-trifluoromethylstyrenes
  作者：Yang Li、Bo Zhao、Kun Dai、Dong-Huai Tu、Bo Wang、Yao-Yu Wang、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.085

  日期：2016.9

  A mild and efficient palladium-catalyzed cross-coupling between fluorinated vinyl chloride and arylboronic acids is described. The use of ligand B successfully overcomes the strong electronic withdrawing of trifluoromethylated substrates and allows the efficient synthesis of a wide range of α and α,β-trifluoromethyl containing olefins. By using this method, the key intermediate for synthesis of Efavirenz

  描述了氟化氯乙烯与芳基硼酸之间温和有效的钯催化的交叉偶联。配体B的使用成功地克服了三氟甲基化底物的强电子吸出，并允许有效合成范围广泛的含α和α，β-三氟甲基的烯烃。通过这种方法，可以通过简单的途径获得合成依非韦伦的关键中间体。将两个氟利昂分子有效转化为有用的含α和α，β-三氟甲基的烯烃是有机化学中的有用途径。
• Method of Hydrodechlorination to Produce Dihydrofluorinated Olefins
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090012335A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents with hydrogen. Also disclosed is a catalyst composition for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper metal deposited on a support.

  本文揭示了一种制备含氟烯烃的过程，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，以使氯取代物被氢取代的温度足够高。还揭示了一种用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，其中铜金属沉积在一种载体上。
• [EN] INTEGRATED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉ INTÉGRÉ DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015120250A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a process for the preparation of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene comprising contacting 1,1,1-trifluorotrichloroethane with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium to produce a product mixture comprising 1316mxx, recovering said 1316mxx as a mixture of Z- and E- isomers, contacting said 1316mxx with hydrogen, in the presence of a catalyst selected from the group consisting of copper on carbon, nickel on carbon, copper and nickel on carbon and copper and palladium on carbon, to produce a second product mixture, comprising E- or Z-CFC-1326mxz, and subjecting said second product mixture to a separation step to provide E- or Z-1326mxz. The E- or Z-1326mxz can be dehydrochlorinated in an aqueous basic solution with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst to produce hexafluoro-2-butyne, which can then be selectively hydrogenated to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene using using either Lindlar's catalyst, or a palladium catalyst further comprising a lantanide element or silver.

  公开了一种制备顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法，包括将1,1,1-三氟三氯乙烷与氢气接触，在钌催化剂存在下产生包含1316mxx的产物混合物，将所述1316mxx作为Z-和E-异构体的混合物回收，将所述1316mxx与氢气接触，在选择自碳上的铜、碳上的镍、碳上的铜和镍、碳上的铜和钯的催化剂组成的群中的催化剂存在下，产生包含E-或Z-CFC-1326mxz的第二产物混合物，并将所述第二产物混合物经过分离步骤，以提供E-或Z-1326mxz。E-或Z-1326mxz可以在碱性水溶液中与碱金属氢氧化物一起经过膜相转移催化剂脱氯化，产生六氟-2-丁炔，然后可以选择性地加氢，使用Lindlar的催化剂，或进一步包含镧系元素或银的钯催化剂，产生Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 1,1,1,4,4,4-HEXAFLUOROBUT-2-ÈNE
  申请人：CHEMOURS CO FC LLC

  公开号：WO2020206247A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A process for producing E-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene comprises contacting 1,1,2,4,4-pentachlorobuta-1,3-diene with hydrogen fluoride in the vapor phase in the presence of a fluorination catalyst. A process for producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene further comprises contacting E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene with chlorine in the presence of a catalyst to produce 2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, followed by reaction with base to produce 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne, and subsequently hydrogenating hexafluoro-2-butyne to produce Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene.

  生产E-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法包括在气相中在氟化催化剂存在下将1,1,2,4,4-五氯丁-1,3-二烯与氢氟酸接触。生产Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯的方法进一步包括在催化剂存在下将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯与氯接触，生成2,3-二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，然后与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，随后氢化六氟-2-丁炔生成Z-1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-烯。
• METHOD OF HYDRODECHLORINATION TO PRODUCE DIHYDROFLUORINATED OLEFINS
  申请人：NAPPA MARIO JOSEPH

  公开号：US20100160696A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents of the chlorofluoroalkene with hydrogen to produce a fluorine-containing olefin, wherein said catalyst is a composition comprising chromium, nickel and optionally an alkali metal selected from potassium and cesium. Also disclosed are catalyst compositions for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper, nickel, and an alkali metal selected from potassium and cesium, and methods of making such catalysts.

  揭示了一种制备含氟烯烃的方法，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，使氯氟烯烃的氯取代基被氢气取代以生成含氟烯烃的步骤，其中所述催化剂是由铬、镍和可选的钾或铯组成的组合物。还揭示了用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，包括铜、镍和钾或铯中选择的碱金属，以及制备这种催化剂的方法。

表征谱图