(E)/(Z)-Trimethylsiloxymethylene-3-cyclohexene | 51075-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)/(Z)-Trimethylsiloxymethylene-3-cyclohexene
• 英文别名: trimethylsiloxymethylene-3-cyclohexene；(3-Cyclohexen-1-ylidenmethoxy)trimethylsilan；cyclohex-3-en-1-ylidenemethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 51075-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: BOPOYZRJGFSJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-Trimethylsiloxymethylene-3-cyclohexene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 3-Cyclohexenspiro-(4'-trimethylsiloxy-cyclobutan-2'-on)
  参考文献：
  名称：

  Halogenated ketenes. 32. The cycloaddition of dichloroketene with silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a048
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-环己烯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)/(Z)-Trimethylsiloxymethylene-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D.; Teschner,M., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1601 - 1616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Solvent-Free Reaction for Silyl Enol Ethers Synthesis
  作者：Daniela Lanari、Chiara Morozzi、Ornelio Rosati、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0036-1590876

  日期：2018.1

  Silyl enol ethers are extremely useful nucleophilic intermediates for chemical transformations because they are synthetically versatile substrates for a wide range of C–C bond-forming reactions. Here, we present a new, mild, and solvent-free procedure for the synthesis of silyl enol ethers that employs a catalytic amount of solid-supported base and an equimolar amount of N,O-(bistrimethylsilyl)acetamide

  甲硅烷基烯醇醚是非常有用的化学转化亲核中间体，因为它们是合成通用底物，可用于各种 C-C 键形成反应。在这里，我们提出了一种新的、温和的、无溶剂的合成甲硅烷基烯醇醚的方法，该方法使用催化量的固体负载碱和等摩尔量的 N,O-（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为甲硅烷基化剂。
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Synthetic methods. VIII. Hydroxylation of carbonyl compounds via silyl enol ethers
  作者：Alfred Hassner、Robert H. Reuss、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1021/jo00911a027

  日期：1975.11