(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide | 911429-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide
• CAS: 911429-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GNJKUWKDNPYQJK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到L-proline hydrazide
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸酰肼的合成及一些反应的研究

  摘要：

  的一种方便的合成（小号） -脯氨酸酰肼2A经由乙基（的反应小号） - ñ -benzylprolinate与水合肼和（的随后的脱保护小号） - ñ -苄基脯氨酸酰肼5进行说明。后者在甲醇溶液中，在室温下与芳族醛以及脂环族酮反应，以高收率得到相应的7型。用呋喃-2-甲醛的产品的结构图7b，证明了（Ë） -构型的腙，用X射线晶体学确定。在未受保护的情况下（S脯氨酸酰肼2a，与芳族醛的类似反应根据反应条件产生预期的to 7或1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-酮衍生物8。后者通过最初形成的7与醛的第二分子的二次环缩合而形成。（S）-N-苄基脯氨酸酰肼5与异氰酸丁酯和异硫氰酸酯的反应分别给出了9型的相应的氨基脲和硫代氨基脲，未保护的（S）-脯氨酸酰肼2a产生了1：2的加合物10。硫代氨基脲9b在碱性（NaOH）和酸性（H 2 SO 4）条件下进行环化反应，生成（S）-脯氨酰基取代的1,2,4-三唑-3-硫酮11和1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 (2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新型旋光双杂环

  摘要：

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200400
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 在 2,2-dimethyl-3-(4-fluorophenyl)-1-azabicyclo[1.1.0]butane 、 (2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbohydrazide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到dimethyl 3-amino-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的胺和酰肼与二氰基富马酸二烷基酯的反应

  摘要：

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)16

文献信息

• Exploration of Fluoral Hydrazones Derived from Carbohydrazides for the Synthesis of Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Natalia Jacaszek、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-13-s(s)40

  日期：——

  are widely applied in the synthesis of diverse heterocycles. Recently, we published a series of papers in which heterocyclizations of some hydrazones derived from imidazole carboxylic acid and proline, respectively, were used as starting materials. To the best of our knowledge, there are only a few publications dealing with preparations of carbohydrazide hydrazones HETEROCYCLES, Vol. 88, No. 1, 2014 387

  在分子筛 (4 Å) 存在下，水合氟醛与碳酰肼在甲醇中的反应以合理的收率得到所需的 N-酰化氟代腙 (3a-f)。后者在苯中用巯基乙酸处理产生相应的 2-三氟甲基-1,3-噻唑烷酮衍生物 (4a-f)，而与乙酸酐反应产生 3-乙酰基-2,3-二氢-2-三氟甲基- 1,3,4-恶二唑 (5a-f)。每种产品的结构均已通过 X 射线晶体学确定。引言 在含氟有机化合物的合成中，水合氟醛和氟代乙基半缩醛起着重要的作用。特别重要的是氟醛的亚胺，其可通过氟醛半缩醛与伯胺的反应获得。最初形成的氟醛缩醛是相对稳定的化合物，通过加入分子筛或共沸除水进行除水。碳酰肼及其腙类化合物广泛应用于各种杂环的合成。最近，我们发表了一系列论文，其中分别使用咪唑羧酸和脯氨酸衍生的一些腙的杂环化反应作为起始原料。据我们所知，只有少数出版物涉及碳酰肼杂环的制备，第 1 卷。88、1、2014 387 我们发表了一系列论文，其中
• Pyrrolidine amides of pyrazolodihydropyrimidines as potent and selective KV1.5 blockers
  作者：John Lloyd、Heather J. Finlay、Wayne Vacarro、Tram Hyunh、Alexander Kover、Rao Bhandaru、Lin Yan、Karnail Atwal、Mary Lee Conder、Tonya Jenkins-West、Hong Shi、Christine Huang、Danshi Li、Huabin Sun、Paul Levesque

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.085

  日期：2010.2

  Design and synthesis of pyrazolodihydropyrimidines as K(V)1.5 blockers led to the discovery of 7d as a potent and selective antagonist. This compound showed atrial selective prolongation of effective refractory period in rabbits and was selected for clinical development. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiopure Bis-Heterocycles Derived from (<i>S</i>)-Prolinehydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2012.738737

  日期：2013.4.1

  A convenient synthesis of new enantiomerically pure bis-heterocycles containing a (S)-proline moiety starting from (S)-N-benzylprolinehydrazide (1) is described. The reactions of 1b with isothiocyanates in refluxing MeOH led to the thiosemicarbazide 3 with a N-benzylprolinoyl residue. Thiosemicarbazide 3 underwent cyclization reactions under basic (NaOH) and acidic (H2SO4) conditions to yield (S)-prolinyl-substituted 1,2,4-triazole-3-thione 4 and 1,3,4-thiadiazole-2-amine 5, respectively.