1-({[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-yl]carbonyl}amino)-3-methylthiourea | 1401686-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-({[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-yl]carbonyl}amino)-3-methylthiourea
• 英文别名: 1-[[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylthiourea
• CAS: 1401686-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄OS
• 分子量: 292.405
• InChiKey: JNIUUVJIFWQBRX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-({[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-yl]carbonyl}amino)-3-methylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-2,4-dihydro-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新型旋光双杂环

  摘要：

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200400
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-({[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-yl]carbonyl}amino)-3-methylthiourea
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新型旋光双杂环

  摘要：

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200400

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Bis-Heterocycles Derived from (<i>S</i>)-Prolinehydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2012.738737

  日期：2013.4.1

  A convenient synthesis of new enantiomerically pure bis-heterocycles containing a (S)-proline moiety starting from (S)-N-benzylprolinehydrazide (1) is described. The reactions of 1b with isothiocyanates in refluxing MeOH led to the thiosemicarbazide 3 with a N-benzylprolinoyl residue. Thiosemicarbazide 3 underwent cyclization reactions under basic (NaOH) and acidic (H2SO4) conditions to yield (S)-prolinyl-substituted 1,2,4-triazole-3-thione 4 and 1,3,4-thiadiazole-2-amine 5, respectively.