4-(2-hydroxyethoxy)benzonitrile | 57928-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenoxy)ethanol
• CAS: 57928-96-8
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00832129
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NDOQCISMESWUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  345.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的轮烷的氧化还原行为：通过系在轴末端的二茂铁部分的氧化还原反应使轮烷轮移位。

  摘要：

  制备在轴端具有二茂铁部分的轮烷。二茂铁部分的氧化还原电势降低约。当轮烷具有能够在车轴上移动的冠状醚轮时为80 mV。因此，假定二茂铁部分的氧化态的稳定伴随着轮轴上的车轮部件向二茂铁部分的移位。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049817d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-hydroxyethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 KF 为氟源的醇直接脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种以 KF 作为氟源通过原位生成高活性 CF 3 SO 2 F 的醇脱氧氟化的方法。包括卤素、硝基、酮、酯、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。温和的条件、短的反应时间和广泛的底物范围使该方法成为构建 C-F 键的绝佳选择。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00388

文献信息

• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• Syntheses and<i>in vitro</i>biological evaluation of S1PR1 ligands and PET studies of four F-18 labeled radiotracers in the brain of nonhuman primates
  作者：Zonghua Luo、Junbin Han、Hui Liu、Adam J. Rosenberg、Delphine L. Chen、Robert J. Gropler、Joel S. Perlmutter、Zhude Tu

  DOI：10.1039/c8ob02609b

  日期：——

  Four potent and selective F-18 labeled S1PR1 radiotracers were radiosynthesized and three of them were able to cross blood–brain-barrier and enter into the brain of nonhuman primates.

  四种有效且选择性的F-18标记的S1PR1放射性示踪剂已经合成，并其中三种能够穿过血脑屏障进入非人灵长类动物的大脑。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-benzylamide derivatives as FtsZ inhibitors
  作者：Zhongping Hu、Shasha Zhang、Weicheng Zhou、Xiang Ma、Guangya Xiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.032

  日期：2017.4

  series of PC190723 derivatives was synthesized and investigated for their antimicrobial activity. The compounds exhibited good activity against several Gram-positive bacteria as determined by comparison of diameters of the zone of inhibition of test compounds and standard antibiotics. Compound 9 with a fluorine substitution on the phenyl ring showed the best antibacterial activity in the series against

  人类病理细菌的多药耐药菌株的出现和传播正在对全世界的公共卫生构成威胁。在当前的研究中，合成了一系列PC190723衍生物并研究了其抗菌活性。通过比较测试化合物和标准抗生素的抑制区域的直径来确定，该化合物对几种革兰氏阳性细菌表现出良好的活性。在苯环上具有氟取代基的化合物9在该系列中对耻垢分枝杆菌具有0.62的区域比，对于金黄色葡萄球菌具有0.44的区域比显示出最佳的抗菌活性。这项研究的结果表明，基于独特的3-甲氧基苯甲酰胺药效基团，
• CuCl ₂ ‐Mediated Oxidative Intramolecular α‐Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy‐Allyl Cation Intermediates
  作者：Takuto Mochimatsu、Yusuke Aota、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.202001032

  日期：2020.11.16

  α‐Functionalization of ketones in an umpolung fashion can be achieved by nucleophilic addition to the oxy‐allyl cation intermediate. However, applicable carbon nucleophiles are limited to ones with high nucleophilicity. Additionally, introduction of a leaving group to the α‐position of ketone substrates is required beforehand. Herein, we report the CuCl2‐mediated oxidative intramolecular α‐arylation

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。
• The Inhibition of Monoamine Oxidase by 8-(2-Phenoxyethoxy)Caffeine Analogues
  作者：B. Strydom、J. Bergh、J. Petzer

  DOI：10.1055/s-0032-1323662

  日期：——

  Previous studies have documented that substituted 8-oxycaffeines act as inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) B. A particularly potent inhibitor among the reported compounds was 8-(2-phenoxyethoxy)caffeine with an IC50 value of 0.383 µM towards MAO-B. In an attempt to improve on the inhibition potency of this compound and to discover highly potent reversible MAO-B inhibitors, in the present study, a series of 8-(2-phenoxyethoxy)caffeine analogues containing various substituents on C4 of the phenoxy ring, were synthesized and evaluated as inhibitors of human MAO-A and -B. The results show that the 8-(2-phenoxyethoxy)caffeine analogues are selective and reversible MAO-B inhibitors with the most potent homologue, 8-2-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]ethoxy}caffeine, exhibiting an IC50 value of 0.061 μM. These highly potent inhibitors are useful leads in the design of therapies for neurodegenerative disorders such as Parkinson’s disease.

  在已报道的化合物中，8-(2-苯氧基乙氧基)咖啡因是一种特别有效的抑制剂，其对 MAO-B 的 IC50 值为 0.383 µM。为了提高该化合物的抑制效力并发现高效的可逆 MAO-B 抑制剂，本研究合成了一系列 8-(2-苯氧基乙氧基)咖啡因类似物，这些类似物在苯氧基环的 C4 上含有不同的取代基，并将其作为人类 MAO-A 和 MAO-B 的抑制剂进行了评估。结果表明，8-(2-苯氧基乙氧基)咖啡因类似物是选择性和可逆的 MAO-B 抑制剂，其中最强的同系物 8-2-[4-(三氟甲基)苯氧基]乙氧基}咖啡因的 IC50 值为 0.061 μM。这些强效抑制剂是设计帕金森病等神经退行性疾病疗法的有用线索。