1-fluoro-3-(methylamino)propan-2-ol | 659-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-fluoro-3-(methylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Methylamino-3-fluor-propanol-(2)
• CAS: 659-60-9
• 化学式: C₄H₁₀FNO
• 分子量: 107.128
• InChiKey: DAJBQHSZEOFNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(methylamino)propan-2-ol 在 PPA 作用下， 130.0~140.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Phosphorsaeure-mono-<1-methylamino-3-fluor-propyl-(2)-ester>
  参考文献：
  名称：

  萤光素的形成和转化的研究II。氨基醇的合成和酯化

  摘要：

  描述了单氟化氨基醇（具有伯，仲和叔氨基以及还具有季铵基）及其磷酸酯和酸性酯的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430425
• 作为产物：
  描述：

  1-[benzyl(methyl)amino]-3-fluoro-propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-3-(methylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Fluoromethylketone-Based Peptidomimetics as Covalent ATG4B (Autophagin-1) Inhibitors

  摘要：

  ATG4B or autophagin-1 is a cysteine protease that cleaves ATG8 family proteins. ATG4B plays essential roles in the autophagosome formation and the autophagy pathway. Herein we disclose the design and structural modifications of a series of fluoromethylketone (FMK)-based peptidomimetics as highly potent ATG4B inhibitors. Their structure activity relationship (SAR) and protease selectivity are also discussed.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00208

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation de dérivés organiques du fluor II. Sur la synthèse et l'estérification d'amino-alcools fluorés
  作者：Emile Cherbuliez、A. Yazgi、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19600430425

  日期：——

  The syntheses of monofluorinated amino-alcohols (with primary, secondary and tertiary amino groups and also with quaternary ammonium groups) and of their phosphoric and acetic esters are described.

  描述了单氟化氨基醇（具有伯，仲和叔氨基以及还具有季铵基）及其磷酸酯和酸性酯的合成。
• Discovery of Fluoromethylketone-Based Peptidomimetics as Covalent ATG4B (Autophagin-1) Inhibitors
  作者：Zongxing Qiu、Bernd Kuhn、Johannes Aebi、Xianfeng Lin、Haiyuan Ding、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Danqing Xu、Li Han、Cheng Liu、Hongxia Qiu、Yuxia Zhang、Wolfgang Haap、Claus Riemer、Martin Stahl、Ning Qin、Hong C. Shen、Guozhi Tang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00208

  日期：2016.8.11

  ATG4B or autophagin-1 is a cysteine protease that cleaves ATG8 family proteins. ATG4B plays essential roles in the autophagosome formation and the autophagy pathway. Herein we disclose the design and structural modifications of a series of fluoromethylketone (FMK)-based peptidomimetics as highly potent ATG4B inhibitors. Their structure activity relationship (SAR) and protease selectivity are also discussed.