methyl (Z)-5-bromo-2-pentenoate | 577973-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-bromo-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (2Z)-5-bromo-pentenoate；methyl (Z)-5-bromopent-2-enoate
• CAS: 577973-21-8
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: ICTLWQNQOIULKS-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-bromo-2-pentenoate 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-tert.-butyl 2-(2'-methoxycarbonylcyclobutyl)-N-trifluoroacetyl-glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环反应有效地立体选择性合成环状氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。

  DOI：

  10.1021/ol034777j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-bromo-pent-2-ynoate 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (Z)-5-bromo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环反应有效地立体选择性合成环状氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。

  DOI：

  10.1021/ol034777j

文献信息

• Efficient Stereoselective Syntheses of Constrained Glutamates via Michael-Induced Ring Closing Reactions
  作者：Christian Schmidt、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200700965

  日期：2008.2

  ester enolates are highly efficient nucleophiles for the synthesis of conformationally constrained glutamates via domino sequences of Michael additions and subsequent ring closures (MIRC). This protocol allows the generation of 3–6-membered ring systems in high yields and excellent diastereoselectivities. Depending on the reaction conditions either carbocyclic or heterocyclic ring systems are obtained.

  锌螯合甘氨酸酯烯醇化物是一种高效的亲核试剂，用于通过迈克尔加成和随后的闭环 (MIRC) 的多米诺骨牌序列合成构象受限的谷氨酸。该协议允许以高产率和出色的非对映选择性生成 3-6 元环系统。根据反应条件，可以获得碳环或杂环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Highly Functionalized Proline Derivatives via a One-pot Michael/Aldol Addition-Cyclization Approach
  作者：Uli Kazmaier、Christian Schmidt

  DOI：10.1055/s-0028-1088150

  日期：2009.4

  enolates undergo Michael addition towards halogenated α,β-unsaturated esters in a highly stereoselective fashion. The enolates formed can be trapped with electrophiles such as Baylis­-Hillman-type acrylates in a stereoselective fashion, before subsequent cyclization gives rise to substituted proline derivatives. Up to three stereogenic centers can be formed in this one-pot reaction.

  螯合的烯醇化物以高度立体选择性的方式对卤化的 α,β-不饱和酯进行迈克尔加成。在随后的环化产生取代的脯氨酸衍生物之前，形成的烯醇化物可以以立体选择性的方式被诸如 Baylis-Hillman 型丙烯酸酯的亲电子试剂捕获。在这个一锅反应中最多可以形成三个立体中心。
• Synthesis of Highly Functionalized Proline Derivatives via a One-Pot Michael/SN′-Addition/Cyclization Approach
  作者：Uli Kazmaier、Christian Schmidt

  DOI：10.1055/s-0029-1216862

  日期：2009.7

  β-unsaturated esters in a highly stereoselective fashion. The enolates formed can be trapped with electrophiles such as Baylis­-Hillman-type acrylates in a stereoselective fashion, before subsequent cyclization gives rise to substituted proline derivatives. Up to three stereogenic centers can be formed in this one-pot reaction. amino acids - Baylis-Hillman - chelates - cyclization - Michael addition - one-pot

  螯合的烯酸酯以高度立体选择性的方式经历迈克尔加成反应生成卤代α，β-不饱和酯。在随后的环化产生取代的脯氨酸衍生物之前，可以以立体选择性的方式用亲电子试剂如Baylis-Hillman型丙烯酸酯捕获形成的烯醇化物。在这一一锅反应中，最多可以形成三个立体异构中心。 氨基酸-Baylis-Hillman-螯合物-环化-迈克尔加成-一锅反应
• Bunce, Richard A.; Irwin, Derek A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 2979 - 2982
  作者：Bunce, Richard A.、Irwin, Derek A.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Stereoselective Syntheses of Cyclic Amino Acids via Michael-Induced Ring-Closing Reactions
  作者：Matthias Pohlman、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol034777j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Zn-chelated glycine ester enolates are highly efficient nucleophiles for the synthesis of trans-methoxycarbonylcyclopropyl- and cyclobutylglycines by domino sequences of Michael additions and subsequent ring closures. They react to give the anti isomers with high yields and excellent diastereoselectivities.

  [反应：见正文]锌螯合的甘氨酸酯烯酸酯是通过迈克尔加成反应的多米诺序列和随后的闭环反应合成反式甲氧基羰基环丙基和环丁基甘氨酸的高效亲核试剂。它们反应以高收率和优异的非对映选择性产生抗异构体。