phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole | 224-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,3-Methylendioxy-phenanthren；Phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol；9H-Phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole；naphtho[2,1-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 224-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: GYZRLJRGRZCJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  93-94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-dihydroxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Konowalowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 1507,1508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-(2-(6-((2-tosylhydrazineylidene)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到phenanthro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study on the Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls Catalyzed by Dicationic Arene Ruthenium Complexes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.1002/chem.201500248

  日期：2015.5.4

  Ruthenium‐catalyzed cycloisomerization of 2‐ethynylbiaryls was investigated to identify an optimal ruthenium catalyst system. A combination of [η6‐(p‐cymene)RuCl2(PR3)] and two equivalents of AgPF6 effectively converted 2‐ethynylbiphenyls into phenanthrenes in chlorobenzene at 120 °C over 20 h. Moreover, 2‐ethynylheterobiaryls were found to be favorable substrates for this ruthenium catalysis, thus

  研究了钌催化的2-乙炔基联芳基的环异构化反应，以确定最佳的钌催化剂体系。的组合[η 6 - （p -cymene）的RuCl 2（PR 3）]和AgPF两个当量6有效地在120℃下经20小时转化2- ethynylbiphenyls成菲在氯苯。此外，发现2-乙炔基杂联芳基是该钌催化的有利底物，从而实现了先前未使用的杂环底物的环异构化。此外，进行了一些控制实验和模型配合物的DFT计算，以提出合理的反应机理。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。
• SCISSION OF THE METHYLENEDIOXYL GROUP WITH ALUMINUM BROMIDE¹
  作者：Erich Mosettig、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01370a064

  日期：1930.7
• Shirai; Oda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 241,244
  作者：Shirai、Oda

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of o-halostilbenes
  作者：Robert J. Olsen、Stephen R. Pruett

  DOI：10.1021/jo00350a002

  日期：1985.12