biphenyl-3,4,3',4'-tetraone | 120811-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: biphenyl-3,4,3',4'-tetraone
• 英文别名: 4,4'-bi(1,2-benzoquinone)；4-(3,4-Dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；4-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 120811-93-0
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: AQVVFOZXKZKRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 bis(1,3-propanediaminato)copper(II) chloride 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到biphenyl-3,4,3',4'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydroquinones with Oxygen in the Presence of Bis(1,3-propanediaminato)copper(II) Chloride

  摘要：

  在乙醇中将对苯二酚（如 1,2-二羟基苯、1,4-二羟基苯及其 2-甲基衍生物、1,2,4-三羟基-6-甲基苯、1,2-和 1,4- 二羟基萘）与氧气在双（1、3-丙二胺）氯化铜（II）和几滴乙酸的作用下，发生氧化 C-C 偶联反应，并将对苯二酚氧化成醌系，从而得到相应的生物醌，收率超过 75%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27745

文献信息

• Regioselective halogenation of biphenyls for preparation of valuable polyhydroxylated biphenyls and diquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Roberto Antonioletti、Antonella Onori、Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.009

  日期：2006.1

  Electron-rich biphenyls were selectively oxyfunctionalised through a halogenation-methoxylation sequence. The obtained biphenyl methyl ethers were then oxidised to the corresponding quinones. This strategy transforms commercially available biphenyls into both natural and bioactive oxidised compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.