(E)-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-one | 41437-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-cyclohex-1-enylbut-3-en-3-one；4t-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-one；4t-Cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-on；1t-(Cyclohexen-(1)-yl)-buten-(1)-on-(3)；(E)-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 41437-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GBYRHQUMJCEHRY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9733 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-one 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 4-环己基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 737,740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 哌啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 26.0h， 生成 (E)-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2

文献信息

• Tertiary Amine Promoted Aziridination: Preparation of NH-Aziridines from Aliphatic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alan Armstrong、Robert Pullin、James Scutt

  DOI：10.1055/s-0035-1560583

  日期：——

  trans-NH-Aziridines were prepared from aliphatic α,β-unsaturated ketones using a tertiary amine promoted reaction via in situ generated N,N-ylides. Through use of modified conditions the reaction proved to be applicable for the diastereoselective aziridination of a range of enolisable aliphatic α,β-unsaturated ketones of varying substitution patterns.

  使用叔胺促进的反应，通过原位生成的 N,N-叶立德，从脂肪族 α,β-不饱和酮制备反式-NH-氮丙啶。通过使用改进的条件，该反应被证明适用于一系列不同取代模式的可烯化脂肪族 α,β-不饱和酮的非对映选择性氮丙啶化反应。
• Reduction of allenic alcohols by
  作者：Gérard Gil、Elisée Ferre、Michel Barre、Jean Le Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82117-6

  日期：1988.1

  α-Allenic alcohols are reduced by into the corresponding β-ethylenic alcohols whereas β-allenic alcohols undergo an isomerization leading to their γ -acetylenic counterparts.

  α-烯丙醇被还原成相应的β-烯醇，而β-烯丙醇经历异构化而导致它们的γ-炔属对应物。
• Chemistry and structure-activity relationships of C-17 unsaturated 18-cycloalkyl and cycloalkenyl analogs of enisoprost. Identification of a promising new antiulcer prostaglandin
  作者：P. W. Collins、A. F. Gasiecki、W. E. Perkins、G. W. Gullikson、R. G. Bianchi、S. W. Kramer、J. S. Ng、E. E. Yonan、L. Swenton

  DOI：10.1021/jm00172a017

  日期：1990.10

  cycloalkyl and cycloalkenyl analogues of enisoprost was synthesized to investigate the effects of omega chain unsaturation on gastric antisecretory activity and diarrheogenic side effects. Of these, the 17E, 18-cyclopentenyl analogue 5d displayed potent gastric antisecretory activity in dogs but very weak diarrheogenic properties in rats and is the most selective prostaglandin compound discovered in these

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。
• Synthesis of Mono- and Polycyclic Tricarbonyliron Cyclohexa-2,4-dienone Complexes and Phenols from Tosylhydrazones of Acyclic Dienone Complexes
  作者：Michel Franck-Neumann、Philippe Geoffroy、Dominique Gassmann

  DOI：10.1055/s-2002-35598

  日期：——

  Cyclohexa-2,4-dienones stabilized by coordination to tricarbonyliron are obtained when the tosylhydrazones of tricarbon­yliron-complexed α-dienones are thermolyzed in the presence of strong bases. This cyclocarbonylation reaction of carbenic intermediates is fairly general and can be used to synthesize various mono and polycyclic cyclohexadienone complexes or their decomplexed phenolic tautomers, and among them a new salicylate in the phenanthrene series.

  通过在强碱存在下热解三羰基铁复合的α-二烯酮的托烯肼酮，可以得到与三羰基铁配位稳定的环己烯-2,4-二酮。这种从羰基中间体的环羰基化反应相当普遍，可以用来合成各种单环和多环环己烯二酮复合物或其去复合的酚类互变异构体，其中包括一种新的在菲系列中的水杨酸盐。
• Morpholinium Trifluoroacetate-Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Benjamin List

  DOI：10.1002/adsc.200900902

  日期：——

  We report a highly efficient, general and practical method for the aldol condensation of acetone with aromatic and aliphatic aldehydes, using morpholinium trifluoroacetate as a catalyst.

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。