1-(4-(methyl-d3)phenyl)ethan-1-one | 114379-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methyl-d3)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-trideuteromethyl-acetophenone；4'-Methyl-D3-acetophenone；1-[4-(trideuteriomethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 114379-92-9
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 137.154
• InChiKey: GNKZMNRKLCTJAY-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

4'-甲基苯乙酮-d3是一种氘标记的4'-甲基苯乙酮。它常作为香料原料使用，并且广泛存在于食品中的挥发性化合物以及某些天然复杂的物质中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methyl-d3)phenyl)ethan-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.29h， 生成 2-(3-bromo-4-(methyl-d3)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE FORMS OF A PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) INHIBITOR

  摘要：

  本发明涉及2-(3-(8-氨基-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡嗪-3-基)-4-甲基苯基)-3,3,3-三氟-2-羟基丙酰胺的盐和晶体形式，8-氨基-N-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-(2-甲基-5-(1,1,1-三氟甲基-2-羟基丙基)苯基)咪唑[1,2-a]吡嗪-6-羧酰胺的晶体形式，以及8-氨基-N-(2-羟基-2-甲基丙基)-3-(2-(甲基-d3)-5-(1,1,1-三氟甲基-2-羟基丙基)苯基)咪唑[1,2-a]吡嗪-6-羧酰胺的晶体形式，它们是PI3K抑制剂，可用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20200071335A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 三氯化铝 、 乙醚 、 锌 作用下， 生成 1-(4-(methyl-d3)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯侧链卤化中的氘同位素效应1

  摘要：

  在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应已经确定。降低活化能的因素会降低同位素效应。这一观察结果可以通过考虑反应物和产物离解的势能曲线来解释。同位素效应的大小被用作考虑在甲苯及其部分衍生物的侧链卤化中获得的分子内氘同位素效应的标准。决定某些卤化反应机理的因素。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja01545a034

文献信息

• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• Nickel and Nucleophilic Cobalt-Catalyzed Trideuteriomethylation of Aryl Halides Using Trideuteriomethyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuta Yamahata、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01863

  日期：2018.7.20

  Herein, a novel approach for the trideuteriomethylation of aryl halides using nickel and nucleophilic cobalt catalysts and the readily available trideuteriomethyl p-toluenesulfonate (CD3OTs) is described. This method provides access to a wide range of CD3-containing arenes. Moreover, a transmethylation step is revealed as crucial in the nickel/cobalt catalytic mechanism.

  在此，描述了一种使用镍和亲核钴催化剂以及易于获得的对甲苯磺酸三氘甲基甲基酯（CD 3 OT）对芳基卤化物进行三氘甲基甲基化的新方法。该方法提供了进入范围广泛的含CD 3的芳烃的途径。此外，揭示了甲基转移步骤对于镍/钴催化机理至关重要。
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS WITH HYPNOTIC EFFECTS
  申请人：GANT Thomas G.

  公开号：US20070281965A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present disclosure is directed to modulators of GABA A receptors and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and the medical use of such compounds for the treatment and/or management of sleep disorders and/or for providing a patient in need with a hypnotic, anxiolytic or anti-convulsive effect are described.

  本公开涉及GABAA受体调节剂及其药用盐和前药，其化学合成，以及这些化合物在治疗和/或管理睡眠障碍和/或为需要的患者提供催眠、抗焦虑或抗惊厥作用方面的医学用途。
• Martin Silicates as Partners in Photoredox/Ni Dual Catalysis for the Installation of CH ₃ , CH ₂ D, CD ₂ H, CD ₃ and ¹³ CH ₃ Groups onto (Hetero)Arenes
  作者：Mehdi Abdellaoui、Thomas Deis、Maxim‐Aleksa Wiethoff、Carlota Bahri、Gilles Lemière、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/adsc.202201410

  日期：2023.3.21

  the easily prepared and bench-stable Martin methylsilicates bearing two C,O-bidentate hexafluorocumyl alcohol ligands as a class of radical precursors for dual catalysis enabling the chemoselective methylation of (hetero)aryl halides and acyl chlorides as well as the access to the corresponding CD3, CD2H, CHD2 and 13CH3 analogs in good yields.

  在 C sp 2中心上引入甲基及其13 C 和2 H 标记的类似物仍然是合成化学中的一个具有挑战性的问题。虽然光氧化还原/Ni 双催化已被证明是形成 C sp 2 -C sp 3键的有价值的方法，但产生甲基自由基和控制其反应性的高难度严重限制了可靠工艺的开发。在此，我们介绍了易于制备且稳定的 Martin 甲基硅酸盐，带有两个C、O-双齿六氟异丙苯醇配体作为一类用于双重催化的自由基前体，可实现（杂）芳基卤化物和酰氯的化学选择性甲基化，以及获得相应的 CD 3 、CD 2 H 、 CHD 2和13 CH 3类似物良好的产量。
• Tertiary alcohols as PI3K-γ inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10738057B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本申请涉及式 (I) 化合物： 或其药学上可接受的盐，它们是 PI3K-γ 的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病。