S-3,4-dihydroxy butyronitrile | 83527-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-3,4-dihydroxy butyronitrile
• 英文别名: (DL)-3,4-dihydroxybutanenitrile；DL-3,4-dihydroxybutanonitrile；3,4-dihydroxybutanenitrile；3,4-dihydroxybutyronitrile；3,4-dihydroxy-butyronitrile
• CAS: 83527-35-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: MXKPBRJADBPHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3,4-dihydroxy butyronitrile 在 glycerol kinase from S_. cerevisiae or from E_. coli and pyruvate kinase 重水 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 barium(II) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘油激酶：底物特异性

  摘要：

  甘油激酶（8.C. 2.7.1.30，ATP：甘油-3-磷酸转移酶）催化 28 个氮、硫和烷基取代的甘油的磷酸化。对 66 种类似物的调查已定性地定义了作为该酶底物可接受性的结构特征。该调查是使用基于 31P NMR 光谱的测定法进行的，该测定法检测甚至通过缓慢反应产生的产物。这些研究表明，甘油激酶接受一系列取代基来代替一个末端羟基（未磷酸化的），并且 C-2 处的氢原子可以被甲基取代。第二个末端羟基（通常被磷酸化的）被其他亲核中心取代通常会导致活性丧失。甘油激酶是合成手性有机物质的有用催化剂，尤其是制备磷脂和类似物的原料。四种微生物（念珠菌属、酵母菌、大肠杆菌和嗜热脂肪芽孢杆菌）的酶动力学常数的比较表明它们之间几乎没有变化。所有磷酸化产物都具有类似于 sn-甘油-3-磷酸酯的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja00310a044
• 作为产物：
  描述：

  (DL)-2,2-dimethyl-4-(cyanomethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-3,4-dihydroxy butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  (R)-甘油丙酮化物和抗癫痫和降血压药物 (-)-.γ.-氨基-.β.-羟基丁酸 (GABOB) 的全合成：使用维生素 C 作为手性原料

  摘要：

  抗坏血酸（维生素 C）(9) 被证明是一种有用的、廉价的手性原料，可用于合成天然产物。它通过两次合成操作以高产率转化为 (R)-甘油丙酮化物 (7)，这是甘油丙酮化物的更难以接近的对映异构体。由于 D-(R)-甘油醛丙酮化物 (4) 和相应的醇 1 已用于多种化合物的许多全合成，因此相反的对映异构体 L-(S)-甘油醛丙酮化物 (6) 和甘油 7 应该很有价值。作为这种潜在合成效用的一个迹象，降血压的抗癫痫化合物 (R)-(-)-y-氨基-@-羟基丁酸 (GABOB) (8) 已从抗坏血酸 (9) 通过 10 个步骤中的 9 个步骤合成% 总产率。作为这些化合物在合成中重要性的进一步证据，

  DOI：

  10.1021/ja00540a022

文献信息

• Preventive/therapeutic method for cancer
  申请人：——

  公开号：US20040138160A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention provides a prophylactic or therapeutic method for cancer. A prophylactic or therapeutic method for cancer, which is characterized by selectively inhibiting ErbB-2 (HER2) to block information signals of multimers of the epithelial growth factor receptor family.

  这项发明提供了一种预防或治疗癌症的方法。一种预防或治疗癌症的方法，其特征在于选择性地抑制ErbB-2（HER2），以阻断上皮生长因子受体家族的多聚体的信息信号。
• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。
• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。
• Lipase-Catalyzed Enantiomer Separation of 3-Hydroxy-4-(tosyloxy)butanenitrile: Synthesis of (R)-GABOB (=(3R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid) and (R)-Carnitine Hydrochloride (=(2R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium Chloride)
  作者：Ahmed Kamal、G. B. Ramesh Khanna、Tadiparthi Krishnaji

  DOI：10.1002/hlca.200790180

  日期：2007.9

  Enzymatic resolution of racemic 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanenitrile ((±)-5) by using various lipases in different solvents were studied. The obtained optically pure (3R)-3-(acetyloxy)-4-(tosyloxy)butanenitrile ((R)-6), upon treatment with aqueous ammonia followed by conc. HCl solution, provided (R)-GABOB (=(3R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid; (R)-1). Similarly, reaction of (R)-6 with aqueous trimethylamine

  研究了在不同溶剂中使用各种脂肪酶的消旋3-羟基-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（±）-5）的酶促拆分。在用氨水处理，然后浓缩后，得到的光学纯的（3 R）-3-（乙酰氧基）-4-（甲苯磺酰氧基）丁腈（（R）-6）。HCl溶液，得到（R）-GABOB（＝（3R）-4-氨基-3-羟基丁酸；（R）-1）。类似地，（R）-6与三甲胺水溶液反应，然后浓缩。提供的HCl溶液（R）-肉碱盐酸盐（=（2 R）-3-羧基-2-羟基-N，N，N-三甲基丙烷-1-氯化铵；（- [R - ）2在一个迅速的方式⋅HCl）。
• Method for preparing optically active 3,4-dihydroxy butyric acid
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04994597A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  The present invention presents a method for preparation of S-3,4-dihydroxy butyronitrile expressed by the structural formula (II) ##STR1## characterized by causing R-3-chloro-1,2-propanediol expressed by the structural formula (I) ##STR2## to react with a cyanating agent. According to this invention, optically active 3,4-dihydroxy butyronitrile and 3,4-dihydroxy butyric acid derivatives may be manufactured economically and efficiently.

  本发明提供了一种制备S-3,4-二羟基丁腈的方法，其结构式表示为(II)，其特征在于使R-3-氯-1,2-丙二醇与一氰化剂反应。根据本发明，可以经济高效地制造出光学活性的3,4-二羟基丁腈和3,4-二羟基丁酸衍生物。