(+/-)-(E)-4-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one | 80120-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-4-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: E-4-(3-cyclohexenyl)-3-buten-2-one；3-Buten-2-one, 4-(3-cyclohexen-1-yl)-；(E)-4-cyclohex-3-en-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 80120-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LFDNNILGCLEANA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one 、 溴乙酸甲酯 在 calcinated potassium bisulfate 、 锌 作用下， 生成 (2Z,4E)-5-Cyclohex-3-enyl-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 、 (2E,4E)-5-Cyclohex-3-enyl-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gramenitskaya, V. N.; Koz'mina, E. A.; Golovkina, L. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1690 - 1695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (+/-)-(E)-4-(cyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gramenitskaya, V. N.; Koz'mina, E. A.; Golovkina, L. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1690 - 1695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terminal Olefins to Linear α,β-Unsaturated Ketones: Pd(II)/Hypervalent Iodine Co-catalyzed Wacker Oxidation–Dehydrogenation
  作者：Marinus A. Bigi、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402651q

  日期：2013.5.29

  Development of a mild (35 °C, no Brønsted acids) tandem Wacker oxidation-dehydrogenation of terminal olefins was accomplished using palladium(II) and hypervalent iodine co-catalysis. The reaction affords linear aryl and alkyl α,β-unsaturated ketones directly from readily available terminal olefins in good yields (average 75% per step) with excellent functional group tolerance and chemo- and stereoselectivities

  使用钯 (II) 和高价碘助催化，开发了一种温和的（35 °C，无布朗斯台德酸）串联瓦克氧化-末端烯烃脱氢反应。该反应直接从易于获得的末端烯烃中得到直链芳基和烷基 α,β-不饱和酮，收率良好（每步平均 75%），具有优异的官能团耐受性以及化学和立体选择性。人们发现高价碘助催化剂对于脱氢至关重要，但作为化学计量氧化剂并不有效。
• SULEJMANOVA EH. T.; MEXTIEV S. D.; MUSAEV M. R.; KASUMOV L. I.; MIRGASANO+, EHSEHRLEHR KUPIIIATY AZEHRBSSR. ELMLEHR. AKAD. NEFT-KIMIA PROSESPEHRI INS+
  作者：SULEJMANOVA EH. T.、 MEXTIEV S. D.、 MUSAEV M. R.、 KASUMOV L. I.、 MIRGASANO+

  DOI：——

  日期：——
• FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3802475A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• US4877607A
  申请人：——

  公开号：US4877607A

  公开（公告）日：1989-10-31
• [EN] ATTRACTANCE FOR (DACUS LATIFRONS), THE MALAYSIAN FRUIT FLY
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：WO1990003113A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) Certain cyclohexyl and cyclohexenyl aliphatic alcohols and ketones are potent attractants for $i(Dacus latifrons), the Malaysian fruit fly. By attracting adult males to field traps, the compounds provide a means for detecting, monitoring, and controlling this agricultural pest.(FR) Certains alcools et cétones aliphatiques de cyclohexyle et de cyclohexényle sont de puissants attractifs pour $i(Dacus Latifrons), diptère malais. De par leur pouvoir attractif sur des mâles adultes dans des pièges situés sur le terrain, les composés constituent un moyen de détection, de contrôle, et de régulation de ce ravageur des cultures.