(+)-8-phenylmenthyl azidoacetate | 130156-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-8-phenylmenthyl azidoacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-azidoacetate
• CAS: 130156-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: OJYQVABQCZOCKF-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8-phenylmenthyl azidoacetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S,3S)-5,6-dioxo-4,7,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重非对映异构的显着例子：在Eudistomin和Eudistomidin生物碱中的应用

  摘要：

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02264-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 tetramethylammonium azide 作用下， 生成 (+)-8-phenylmenthyl azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  双重非对映异构的显着例子：在Eudistomin和Eudistomidin生物碱中的应用

  摘要：

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02264-3

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-8-phenylmenthyl isocyanoacetate.
  作者：A. Solladie-Cavallo、S. Quazzotti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82310-1

  日期：1992.1

  Optically pure (+)-8-phenylmenthyl isocyanoacetate 1 has been synthesized in 3 steps and 90% yield. The formamide 4 was obtained in 1 step by Pd/C-catalyzed hydrogenation of the corresponding azide in HCO2Et as solvent.
• Remarkable examples of double diastereodifferentiation: Application to the Eudistomin and Eudistomidin alkaloids
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephanie J. Bell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02264-3

  日期：1996.1

  Nucleophilic addition of chiral enolates 1 and ent-1 with chiral iminium ion 2a occur with total stereochemical control.

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。