1,2-di-oleoyl-3-chloropropanediol | 69161-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-di-oleoyl-3-chloropropanediol
• 英文别名: 1,2-dioleoyl-3-chloropropanediol；dioleic acid MCDP diester；MCPD oleic-oleic diester；3-MCPD diolein；1,2-Dioleoyl-3-chlor-1,2-propandiol；rac 1,2-Dioleoyl-3-chloropropanediol；[3-chloro-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 69161-73-5
• 化学式: C₃₉H₇₁ClO₄
• 分子量: 639.443
• InChiKey: BLQSPZHGZHJLGB-CLFAGFIQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 Novozym 435 作用下， 45.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 反应 65.0h， 生成 1,2-di-oleoyl-3-chloropropanediol
  参考文献：
  名称：

  LC-TOFMS直接测定植物油中的MCPD脂肪酸酯和缩水甘油基脂肪酸酯

  摘要：

  当盐析条件变化时，使用DGF提出的间接方法分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯，结果不一致。随后的调查表明，该方法在分析过程中正在破坏和改造MCPD。建立了LC飞行时间MS方法，可直接分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯。将LC–TOFMS方法的结果与DGF方法进行了比较。DGF方法始终提供比LC–TOFMS方法更好的结果。据报道，在各种植物油中发现的MCPD酯和缩水甘油酯的含量。在任何油样中均未发现MCPD单酯。MCPD二酯仅在含棕榈油的样品中发现，并非在所有棕榈油样品中都存在。缩水甘油酯存在于多种油中。讨论了一些影响MCPD酯和缩水甘油酯浓度的加工条件。

  DOI：

  10.1007/s11746-010-1732-5

文献信息

• O-Silylated C3-halohydrins as a novel class of protected building blocks for total, regio- and stereocontrolled synthesis of glycerolipid frameworks
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b915533c

  日期：——

  secure flexible routes to a variety of otherwise difficult-to-access key-intermediates [e.g., 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-trichloroacetyl-, 1,3-O-bis(acyl)-2-trichloroacetyl-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-O-TBDMS/TIPS-, 1,3-O-bis(acyl)-2-O-TIPS/TBDMS-, 1(3)-O-acyl-2-O-TIPS-, 1,2(2,3)-O-bis(acyl)-3(1)-iodo-sn-glycerols, etc.] and lend themselves to a powerful methodology for the preparation of di- and triacylglycerols

  我们提出了O-甲硅烷基化的C3-卤代醇[1（3）-O-甲硅烷基-2- O-酰基-， 1,2（2,3）-O-双（甲硅烷基）-和1（3）-O-酰基-2- O-甲硅烷基-3（1）-卤代-sn-甘油酯]作为甘油脂质结构总合成中的新Chirons。这些可以通过打开环氧乙烷 相应的戒指 缩水甘油基 衍生物和许可（i）碘的必要置换 羧酸盐 在......的存在下 邻三异丙基甲硅烷基（O -TIPS），Ø -叔丁基二（O -TBDMS），和邻酰基取代基；（ii）在适当的范围内进行选择性酰化甲硅烷氧基系统[例如，Ò -TBDMS或邻三乙基甲硅烷基（O -TES）]的单酯化卤代甘油酯；（iii）将O-甲硅烷基保护基（例如，O- TBDMS或O- TIPS ）直接交换为三氯乙酰基；（iv）将终端TBDMS组转换为相应的三氟乙酸盐在不影响O -TIPS-的情况下，邻酰基-和碘功能。上述转换可确保向各种其他难以访问的密钥中间方提供灵活的路由[例如，1
• Direct Determination of MCPD Fatty Acid Esters and Glycidyl Fatty Acid Esters in Vegetable Oils by LC–TOFMS
  作者：Troy D. Haines、Kevin J. Adlaf、Robert M. Pierceall、Inmok Lee、Padmesh Venkitasubramanian、Mark W. Collison

  DOI：10.1007/s11746-010-1732-5

  日期：2011.1

  of MCPD esters and glycidyl esters found in a variety of vegetable oils are reported. MCPD monoesters were not found in any oil samples. MCPD diesters were found only in samples containing palm oil, and were not present in all palm oil samples. Glycidyl esters were found in a wide variety of oils. Some processing conditions that influence the concentration of MCPD esters and glycidyl esters are discussed

  当盐析条件变化时，使用DGF提出的间接方法分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯，结果不一致。随后的调查表明，该方法在分析过程中正在破坏和改造MCPD。建立了LC飞行时间MS方法，可直接分析植物油中的MCPD酯和缩水甘油酯。将LC–TOFMS方法的结果与DGF方法进行了比较。DGF方法始终提供比LC–TOFMS方法更好的结果。据报道，在各种植物油中发现的MCPD酯和缩水甘油酯的含量。在任何油样中均未发现MCPD单酯。MCPD二酯仅在含棕榈油的样品中发现，并非在所有棕榈油样品中都存在。缩水甘油酯存在于多种油中。讨论了一些影响MCPD酯和缩水甘油酯浓度的加工条件。