2,2'-[5-(3-pyridylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropiononitrile) | 120512-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[5-(3-pyridylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropiononitrile)
• 英文别名: 2-[3-(2-cyanopropan-2-yl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]-2-methylpropanenitrile
• CAS: 120512-18-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: UCNXEUVDACMLCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[5-(1-hydroxy-1-(3-pyridyl)methyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropiononitrile) 在 乙醇 、 钯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯化亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2,2'-[5-(3-pyridylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropiononitrile), mp 82°-84°的产率得到2,2'-[5-(3-pyridylmethyl)-1,3-phenylene]di(2-methylpropiononitrile)
  参考文献：
  名称：

  (Substituted aralkyl) heterocyclic compounds

  摘要：

  化合物I的结构式如下：##STR1## 其中R.sup.1为偶氮基、氨基甲酰基、氰基、甲酰基、羟基或硝基基团、1-6C 1-羟基烷基、烷氧基、烷基氨甲酰基、烷基硫醇基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基基团、2-氰乙基基团，可选地带有1-4个1-6C烷基取代基，或为2-6C脂肪酰基、卤代脂肪酰基、脂肪酰氧基、脂肪酰胺基、二烷基氨基甲酰基或烷氧羰基基团；R.sup.2和R.sup.3，可以相同或不同，分别为氢原子、1-6C烷基、氘代烷基或卤代烷基基团，或苯基或苯基(1-6C烷基)基团，在其中苯基可以可选地带有一个或多个取代基；或R.sup.2和R.sup.3，连同它们所连接的碳原子，可以形成一个3-至6-成员环；或R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-为1,1-二氰基乙基或三氟甲基磺酰基基团；R.sup.4为氢或卤素原子、氰基或硝基基团或1-6C烷基或卤代烷基基团；R.sup.5具有上述R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C基团定义的任何值，但不一定与R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C相同，或具有上述R.sup.4定义的任何值，但不一定与R.sup.4相同，或为氨基甲酰基、1-吡咯啉基甲酰基、哌啶基甲酰基、吗啉基甲酰基或硝基基团、1-6C烷氧基或卤代烷氧基基团或2-6C脂肪酰基或烷氧羰基基团；A为甲基或乙基基团，可选地带有一个或多个取代基，所选取代基包括氘和卤素原子、氨基甲酰基、氰基和羟基基团、1-6C烷基和烷氧基、以及2-6C脂肪酰氧基取代基，但当A通过其中一个氮原子与R.sup.6连接时，它不能在相邻的碳原子上带有羟基、烷氧基或烷基羧酸酯取代基；而R.sup.6为1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-咪唑-1-基、5-氰基-1H-咪唑-1-基、3-吡啶基或5-嘧啶基基团，或1H-咪唑-1-基，其在5-位置带有一个1-6C烷基取代基，该烷基本身可选地被一个或多个氨基甲酰基、氰基、羟基或2-6C烷氧羰基基团取代；并且当R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢时，A为甲基基团，而R.sup.6为3-吡啶基基团时，R.sup.1不是氰基、羟基或羟甲基基团，当R.sup.1为羟基基团时，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢，A为甲基基团，而R.sup.6为3-吡啶基基团时，R.sup.2不是甲基或2-氯-1-甲基乙基基团；当R.sup.1为甲氧羰基基团时，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢，A为甲基基团时，R.sup.1不是1H-咪唑-1-基；以及其药学上可接受的酸盐。

  公开号：

  US04935437A1

文献信息

• USRE036617
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4935437A
  申请人：——

  公开号：US4935437A

  公开（公告）日：1990-06-19
• USRE36617E
  申请人：——

  公开号：USRE36617E

  公开（公告）日：2000-03-14
• (Substituted aralkyl) heterocyclic compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US04935437A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A (substituted-aralkyl)heterocyclic compound of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an azido, carbamoyl, cyano, formyl, hydroxy or nitro radical, a 1-6C 1-hydroxyalkyl, alkoxy, alkylcarbamoyl, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl radical, a 2-cyanoethyl radical, optionally bearing one to four 1-6C alkyl substituents, or a 2-6C alkanoyl, halogenoalkanoyl, alkanoyloxy, alkanoylamino, dialkylcarbamoyl or alkoxycarbonyl radical; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a 1-6C alkyl, dueterioalkyl or halogenoalkyl radical, or a phenyl or phenyl(1-6C alkyl) radical, in each of which the phenyl may optionally bear one or more substituents; or R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atom to which they are attached, may form a 3- to 6-membered ring; or R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C- is a 1,1-dicyanoethyl or trifluoromethylsulphonyl radical; R.sup.4 is a hydrogen or halogen atom, a cyano or nitro radical or a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical; R.sup.5 has any of the values defined above for the group R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C but is not necessarily the same as R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C, or has any of the values defined above for R.sup.4 but is not necesarily the same as R.sup.4, or is a carbamoyl, 1-pyrrolidinyl-carbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl or nitro radical, a 1-6C alkoxy or halogenoalkoxy radical or a 2-6C alkanoyl or alkoxy-carbonyl radical; A is a methylene or ethylene radical optionally bearing one or more substituents selected from deuterium and halogen atoms, carbamoyl, cyano and hydroxy radicals, 1-6C alkyl and alkoxy radicals, and 2-6C alkanoyloxy radicals provided that when A is linked to R.sup.6 through a nitrogen atom thereof, it may not bear a hydroxy, alkoxy or alkanoyloxy substituent on the carbon atom adjacent to such nitrogen atoms; and R.sup.6 is a 1H-1,2,4-triazol-1-yl, 4H-1,2,4-triazol-4-yl, 1H-imidazol-1-yl, 5-cyano-1H-imidazol-1-yl, 3-pyridyl or 5-pyrimidinyl radical, or a 1H-imidazol-1-yl radical, bearing at the 5-position thereof a 1-6C alkyl substituent which is itself optionally substituted by one or more carbamoyl, cyano, hydroxy or 2-6C alkoxycarbonyl radicals; and provided that when R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, A is a methylene radical and R.sup.6 is a 3-pyridyl radical, R.sup.1 is not a cyano, hydroxy or hydroxymethyl radical, and when R.sup.1 is a hydroxy radical, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, A is a methylene radical and R.sup.6 is 3-pyridyl, R.sup.2 is not a methyl or a 2-chloro-1-methylethyl radical, and provided that when R.sup.1 is a methoxycarbonyl radical, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen and A is a methylene radical, R.sub.1 is not a 1H-imidazol-1-yl radical; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  一种公式I的（替代芳基）杂环化合物 其中R.sup.1是azido、carbamoyl、cyano、formyl、羟基或硝基基团，1-6C 1-羟基烷基、烷氧基、烷基氨甲酰、烷基硫醚、烷基磺醚或烷基磺酰基团，2-氰乙基基团，可选地带有一到四个1-6C烷基取代基，或2-氰乙基基团，可选地带有一到四个1-6C烷基取代基，或2-6C烷酰基、卤代烷酰基、烷酰氧基、烷酰胺基、二烷基氨基甲酰基或烷氧羰基基团；R.sup.2和R.sup.3，可能相同也可能不同，分别是氢原子、1-6C烷基、二氘烷基或卤代烷基基团，或苯基或苯基（1-6C烷基）基团，其中苯基可能可选地带有一个或多个取代基；或R.sup.2和R.sup.3，连同它们附着的碳原子，可形成3-至6-成员环；或R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-是1,1-双氰乙基或三氟甲基磺酰基团；R.sup.4是氢或卤原子、氰基或硝基基团或1-6C烷基或卤代烷基基团；R.sup.5具有上述R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C基团定义的任何值，但不一定与R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C相同，或具有上述R.sup.4定义的任何值，但不一定与R.sup.4相同，或是carbamoyl、1-吡咯烷基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基或硝基基团，1-6C烷氧基或卤代烷氧基基团或2-6C烷酰基或烷氧羰基团；A是一个亚甲基或乙烯基基团，可选地带有一个或多个取代基，所述取代基选自氘和卤原子、carbamoyl、氰基和羟基基团、1-6C烷基和烷氧基团，以及2-6C烷酰氧基基团，条件是当A通过其氮原子连接到R.sup.6时，不能在相邻于该氮原子的碳原子上带有羟基、烷氧基或烷酰氧基取代基；R.sup.6是1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-咪唑-1-基、5-氰基-1H-咪唑-1-基、3-吡啶基或5-嘧啶基基团，或1H-咪唑-1-基，其在其5-位置带有一个1-6C烷基取代基，该取代基本身可选地被一个或多个carbamoyl、氰基、羟基或2-6C烷氧羰基团取代；条件是当R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢时，A是亚甲基基团，R.sup.6是3-吡啶基团，R.sup.1不是氰基、羟基或羟甲基基团，当R.sup.1为羟基基团时，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢，A是亚甲基基团，R.sup.6是3-吡啶基团，R.sup.2不是甲基或2-氯-1-甲基乙基基团，条件是当R.sup.1为甲氧羰基基团时，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5为氢，A是亚甲基基团，R.sub.1不是1H-咪唑-1-基；以及其药用可接受的酸盐。