7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one | 157396-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-7-(4-chlorophenyl)sulfanyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 157396-11-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃S₂
• 分子量: 417.937
• InChiKey: IRJOHLPSNKPUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one 在 哌啶 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-methyl-5-phenylsulfonyl-5H-thiopyrano<4,3,2-c,d>indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New, Concise Route to Indoles Bearing Oxygen or Sulfur Substituent at the 4-Position. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol and (.+-.)-Chuangxinmycin.

  摘要：

  一种新的合成4-烷氧基和4-[烷基（或芳基）硫代]吲哚的方法已被开发出来，该方法使用吲哚酮3作为共同中间体。吲哚酮3是通过N-(苯磺酰基)吡咯（7）和α-氯磺化物8经过四步反应制备的。在甲苯磺酸和氯化铜的存在下，将3与适当的醇混合并加热，得到了4-烷氧基吲哚11a-d。该方法被应用于合成（±）-吲哚洛尔（19）和（S）-(-)-吲哚洛尔（20）。硫醇在氟硼酸的存在下也能与3反应，生成4-[芳基（或烷基）硫代]吲哚12、21a、b以及22a-d。（吲哚-4-基硫代）乙酸酯22c被用作合成（±）-创新霉素（27）的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.271
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-4-(4-chlorophenylthio)butanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 7-(4-chlorophenylthio)-6,7-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New, Concise Route to Indoles Bearing Oxygen or Sulfur Substituent at the 4-Position. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol and (.+-.)-Chuangxinmycin.

  摘要：

  一种新的合成4-烷氧基和4-[烷基（或芳基）硫代]吲哚的方法已被开发出来，该方法使用吲哚酮3作为共同中间体。吲哚酮3是通过N-(苯磺酰基)吡咯（7）和α-氯磺化物8经过四步反应制备的。在甲苯磺酸和氯化铜的存在下，将3与适当的醇混合并加热，得到了4-烷氧基吲哚11a-d。该方法被应用于合成（±）-吲哚洛尔（19）和（S）-(-)-吲哚洛尔（20）。硫醇在氟硼酸的存在下也能与3反应，生成4-[芳基（或烷基）硫代]吲哚12、21a、b以及22a-d。（吲哚-4-基硫代）乙酸酯22c被用作合成（±）-创新霉素（27）的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.271

文献信息

• A new, general entry to 4-substituted indoles. Synthesis of (S)-(−)-pindolol and (±)-chuangxinmycin
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Takashi Tabata、Kyoko Hanaoka、Hiroko Iriyama、Susumu Akamatsu、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85109-a

  日期：1993.1

  A new method for synthesis of 4-substituted indoles has been developed by using the 7-arylthio-6-7-dihydroindol-4(5H) one5 as a common intermediate. The method was applied to the synthesis of (S)-(−)-pindolol (11) and (±)-chuangxinmycin (16).

  通过使用7-芳硫基-6-7-二氢吲哚-4（5 H）和5作为共同的中间体，已经开发了一种合成4-取代的吲哚的新方法。该方法适用于（S）-（-）-哌多洛尔（11）和（±）-创新霉素（16）的合成。
• Convenient Synthesis of 4-Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Substituted N-(Phenylsulfonyl)indoles.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Susumu AKAMATSU、Hiroko IRIYAMA、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.2150

  日期：——

  The indolone 1 reacted with organomagnesium or lithium reagents to give the carbinols 6 and 10, which, upon treatment under appropriate acidic conditions or neutral thermal conditions, gave the 1-phenylsulfonylindoles 8 and 11 bearing various kinds of alkyl, alkenyl, and alkynyl substituents at the 4-position. The indolone 1 was also converted to the 4-cyanoindole 14 via the cyanohydrin O-trimethylsilyl ether 13.

  吲哚酮 1 与有机镁试剂或锂试剂反应后，可得到卡宾醇 6 和 10，在适当的酸性条件或中性热条件下处理后，可得到在 4 位上带有各种烷基、烯基和炔基取代基的 1-苯基磺酰基吲哚 8 和 11。吲哚酮 1 还可以通过氰醇 O-三甲基硅醚 13 转化为 4-氰基吲哚 14。
• Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 271-276
  作者：

  DOI：——

  日期：——