1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylidenebutanedioate | 856410-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylidenebutanedioate
• 英文别名: 1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylenebutandioate；1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylenebutanedioate；1-O-ethyl 4-O-methyl 3-methylidene-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxybutanedioate
• CAS: 856410-05-4
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 332.568
• InChiKey: RWLCBULFUDGSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylidenebutanedioate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 (3S,4R,1'S)-4-methoxycarbonyl-3-trichloroacetylamino-1-[1'-(4''-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-β-高丝氨酸和（S）-天冬氨酸的构象受限类似物均来自手性3-酰基氨基吡咯烷基-2-酮

  摘要：

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.129
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 1-Ethyl 4-methyl 2-hydroxy 3-methylenebutanedioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-ethyl 4-methyl 2-trichloroacetiminoxy-3-methylidenebutanedioate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸-天冬氨酸转氨酶抑制剂（ R ， S ）-β-亚甲基天冬氨酸的直接合成

  摘要：

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0439-7

文献信息

• WO2008/101515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conformationally restricted analogues of both (S)-β-homoserine and (S)-aspartic acid from chiral 3-acylamino pyrrolidin-2-ones
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi、Piera Sabatino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.129

  日期：2005.6

  4-trans-disubstituted pyrrolidin-2-ones 11a and 11b, obtained from a Baylis–Hillman adduct, conformationally restricted analogues of both (S)-β-homoserine, 17, and (S)-aspartic acid, 21, were synthesized, respectively, and these compounds are suitable either for introduction in peptidomimetics or for synthesis of novel β-foldamers.

  从从Baylis-Hillman加合物获得的手性3,4-反式-双取代的吡咯烷-2--2-酮11a和11b开始，（S）-β-高丝氨酸17和（S）-天冬氨酸的构象受限制的类似物，分别合成了21种化合物，这些化合物既适合于拟肽模拟物的引入，也适合于新型β折叠剂的合成。
• Straightforward Synthesis of (R,S)-β-Methyleneaspartic Acid, an Inhibitor of Glutamate-Aspartate Transaminase
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1007/s00706-006-0439-7

  日期：2006.3

  glyoxalate was converted into the trichloroacetimidate that in the presence of DABCO rearranged to the corresponding trichloroacetamide. Eventually, hydrolysis under acidic conditions, led to the hydrochloride of racemic β-methyleneaspartic acid.

  将 丙烯酸甲酯和乙二醛乙酯的 Baylis-Hillman 加合物转化为三氯乙亚氨酸酯，在 DABCO 存在下将其重排为相应的三氯乙酰胺 。最终，在酸性条件下水解，产生外消旋β-亚甲基天冬氨酸的盐酸盐。