Aethylmethyl-1,2-cyclopropandicarboxylat | 878-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aethylmethyl-1,2-cyclopropandicarboxylat
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O-methyl cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 878-14-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD06203832
• 分子量: 172.181
• InChiKey: PSWYXXNEDUYTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethylmethyl-1,2-cyclopropandicarboxylat 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.5h， 生成 顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Acetate, an Efficient Catalyst for Cyclopropanation Reactions with Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30385
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 cobalt(II) tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Aethylmethyl-1,2-cyclopropandicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  用[Co（MeTAA）]研究缺电子烯烃与重氮乙酸乙酯环丙烷化的机理

  摘要：

  进行了详细的机理研究，研究了缺电子烯烃，即丙烯酸甲酯与重氮乙酸乙酯（EDA）的环丙烷化，旨在了解四甲基二苯并四氮杂钴[II] [14]环戊烯[II]的优异活性和较高灵敏度。 Co（MeTAA）]催化剂与钴（II）四苯基卟啉[Co（TPP）]的比较。结合动力学研究，实验性EPR自旋俘获实验和辅助DFT研究，证明了钴（II​​I）-卡宾自由基作为反应中的关键中间体存在。通过观察N 2实时监测反应进程在等温条件下形成地层并测量其分压。反应进程动力学分析（RPKA）用于分析实验数据。结果表明，该反应在[催化剂]和[EDA]中均为一阶，在[丙烯酸甲酯]中为零阶，这与DFT计算的机理一致。计算出的与反应速率决定步骤相对应的活化参数与实验值相符，从而为提出的金属循环机理提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.02.013

文献信息

• 环丙烷类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN111732509B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一种环丙烷类化合物的合成方法。环丙烷类化合物具有以下通式I所示结构：。上述合成方法包括：将烯烃化合物A和重氮乙酸乙酯在负载型铑催化剂的催化作用下进行反应，得到环丙烷类化合物；其中烯烃化合物A的结构式为。采用本发明提供的合成方法，反应效率高、用时短，收率甚至能达到90%以上，重复性好。且该合成方法中无需使用卤化铜或者乙酰基卤类似的添加物，采用的为负载型铑催化剂，环保性较高。
• [EN] SYNTHESIS METHOD FOR CYCLOPROPANE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ DE CYCLOPROPANE<br/>[ZH] 环丙烷类化合物的合成方法
  申请人：ASYMCHEM LIFE SCIENCE TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2022041462A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  一种环丙烷类化合物的合成方法。环丙烷类化合物具有通式（I）所示结构，上述合成方法包括：将烯烃化合物A和重氮乙酸乙酯在负载型铑催化剂的催化作用下进行反应，得到环丙烷类化合物；其中烯烃化合物A的结构式为（aa）采用该合成方法，反应效率高、用时短，收率甚至能达到90％以上，重复性好。且该合成方法中无需使用卤化铜或者乙酰基卤类似的添加物，采用负载型铑催化剂，环保性较高。
• Chaoguo, Yan; Qiangzhi, Kong; Wenxing, Lu, Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 12, p. 1651 - 1653
  作者：Chaoguo, Yan、Qiangzhi, Kong、Wenxing, Lu、Jitao, Wu

  DOI：——

  日期：——
• Benzamides derived from 1,2-diaminocyclopropane as novel ligands for human D 2 and D 3 dopamine receptors
  作者：Donglai Yang、Slaheddine Kefi、Valérie Audinot、Mark-J. Millan、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00281-3

  日期：2000.2

  Benzamides (3a-f) derived from 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoic acid and either cis or trans 1,2-diamino cyclopropane were synthesised and were evaluated in binding assays employing, bovine striatal D-2 receptors, recombinant human hD(2) and hD(3) receptors expressed in CHO cells and rat, cortical 5-HT3 and striatal 5-HT4 receptors. The cis and trans isomers of the derivatives were isolated and characterised. The results demonstrated the superiority of the cis conformers over the trans conformers in dopamine receptor binding assays (K-i hD(2) = 13.4 and 6.9 nM and K-i hD(3) = 17.7 and 4.5 nM for the cis-3b and cis-3f compounds, respectively; K-i hD(2) = 816 and >1000 nM and K-i hD(3) = 469 and >1000 nM for the corresponding trans-3b and trans-3f compounds respectively). The cis compounds are folded: the benzamide group and the basic nitrogen atom were in a syn relationship. Compound 3f can be superimposed with a conformation of the tropane derivative, BRL 25594, having the benzyl group in an axial position to give a suitable fit, indicating that both compounds may have a common binding site in the dopamine receptor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HALL H. K. JR.; PADIAS A. B.; DEUTSCHMAN A. JR.; WESTERMAN I. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 12, 2038-2039
  作者：HALL H. K. JR.、 PADIAS A. B.、 DEUTSCHMAN A. JR.、 WESTERMAN I. J.

  DOI：——

  日期：——