(E)-4-butyl-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide | 51984-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-butyl-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: NSC185064；pyridine-2-carbaldehyde-(4-butyl thiosemicarbazone)；Pyridin-2-carbaldehyd-(4-butyl-thiosemicarbazon)；Hydrazinecarbothioamide, N-butyl-2-(2-pyridinylmethylene)-；1-butyl-3-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 51984-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄S
• mdl: MFCD04546600
• 分子量: 236.341
• InChiKey: FGHDRBMQSGMORH-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 吡咯 、 一水合肼 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-butyl-1-(pyridin-2-ylmethylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代氨基硫脲：开发新德里金属-β-内酰胺酶-1抑制剂的有效支架

  摘要：

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104576

文献信息

• Fujikawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1231,1233
  作者：Fujikawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diaryl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of New Delhi metallo-β-lactamase-1 inhibitors
  作者：Jia-Qi Li、Le-Yun Sun、Zhihui Jiang、Cheng Chen、Han Gao、Jia-Zhu Chigan、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104576

  日期：2021.2

  superbug infection caused by New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) has become an emerging public health threat. Inhibition of NDM-1 has proven challenging due to its shuttling between pathogenic bacteria. A potent scaffold, diaryl-substituted thiosemicarbazone, was constructed and assayed with metallo-β-lactamases (MβLs). The obtained twenty-six molecules specifically inhibited NDM-1 with IC50 0.038–34.7 µM

  由新德里金属-β-内酰胺酶（NDM-1）引起的超级细菌感染已成为一种新兴的公共卫生威胁。由于 NDM-1 在病原菌之间穿梭，因此抑制 NDM-1 已被证明具有挑战性。构建了一种有效的支架，二芳基取代的缩氨基硫脲，并用金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 进行了测定。获得的 26 个分子特异性抑制 NDM-1，IC 50 0.038–34.7 µM 范围（1e、2e和3d除外），1c是最有效的抑制剂（IC 50 = 0.038 µM）。合成缩氨基硫脲的构效关系表明，二芳基取代物，特别是 2-吡啶和 2-羟基苯提高了抑制剂的抑制活性。缩氨基硫脲对大肠杆菌-NDM-1表现出协同抗分枝杆菌作用，导致美罗培南的 MIC 降低 2-512 倍，而1c恢复抗生素对临床分离株的 16-256-、16- 和 2 倍的活性ECs、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌分别含有 NDM-1。此外，小鼠实验表明，1c与美罗培南具