1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol | 1996-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylethanol；2,2,2-Trifluor-1-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-aethanol；1-Phenyl-1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 1996-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃O
• 分子量: 286.681
• InChiKey: GNPCFHXOSFQJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.3572 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-4-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲和叔α-（三氟甲基）-苄基氯与烯丙基锡烷的Stille交叉偶联†

  摘要：

  开发了Stille交叉偶联反应，该反应首次从α-（三氟甲基）苄基氯化物和烯丙斯坦酮中释放出三氟甲基取代的均烯丙基化合物。即使通过少量的CF 3 -Pd-π-苄基中间体，即使催化剂负载量较低（1 mol％），该反应也会继续进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc03541e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 四丁基氟化铵 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160

文献信息

• Metal-Free Azidation of α-Hydroxy Esters and α-Hydroxy Ketones Using Azidotrimethylsilane
  作者：Xiao-Ping Yin、Lei Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701345

  日期：2018.3.20

  We herein report a commercially available perchloric acid catalyst capable of catalyzing the azidation of α‐hydroxy esters, α‐hydroxy ketones and taddols using azidotrimethylsilane in dichloromethane at room temperature. Various substituted tertiary alcohols are well tolerated in this reaction. Cα‐tetrasubstituted α‐amino acid derivatives were prepared by one‐pot sequential azidation and hydrogenation

  我们在此报告了一种可商购的高氯酸催化剂，它能够在室温下在二氯甲烷中使用叠氮三甲基硅烷催化α-羟基酯，α-羟基酮和他达醇的叠氮化。在该反应中，各种取代的叔醇具有良好的耐受性。Ç α -tetrasubstitutedα氨基酸衍生物通过一锅顺序叠氮化和氢化方法制备。这种新开发的方法的优势包括操作简便，催化剂容易获得，规模放大能力以及良好的官能团兼容性。
• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。
• トリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204276A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医農薬の製造中間体として有用なＣＦ３基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物を、有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下で、ＣＨＦ３を反応させる式（２）で表されるＣＦ３基含有アルコールの製造方法。【選択図】なし

  题目：提供作为医药和农药制造中间体有用的含有CF3基醇类的制造方法。 解决方法：在有机溶剂中，有机强碱催化剂和质子捕获剂的存在下，将式（1）所表示的羰基化合物与CHF3反应，制备含有CF3基的醇类，如式（2）所示。 无选图。
• A chiral Rh–phosphite complex displaying high activity in the enantioselective Rh-catalyzed addition of arylboronic acids to carbonyl compounds: when and why atropos is better than tropos
  作者：Varsha R. Jumde、Sarah Facchetti、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.009

  日期：2010.12

  The use of deoxycholic acid derived tropos and atropoisomeric phosphites as chiral ligands in the Rh-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to arylaldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone is presented. Screening of these phosphites showed the high activity of the Rh-complex obtained starting from one of the two atropoisomeric ligands, which afforded complete conversion of the carbonyl compounds in short reaction times under mild reaction conditions and with ee's of up to 84%. A study aimed at getting information about the different behavior of tropos and atropoisomeric ligands is also reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.