4-isopropylbenzenesulfonyl fluoride | 4365-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(Propan-2-yl)benzene-1-sulfonyl fluoride；4-propan-2-ylbenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 4365-11-1
• 化学式: C₉H₁₁FO₂S
• 分子量: 202.25
• InChiKey: OAEGHLYWVJNQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.1607 at 25 °C
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 4-isopropylbenzenesulfonyl fluoride 在 三(三甲基硅)胺 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到1-isopropyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 potassium hydrogen difluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-isopropylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  电化学实现噻蒽盐的选择性氟磺酰化

  摘要：

  已经公开了一种用于芳基和烷基噻蒽盐氟磺酰化的实用电化学驱动方法。该策略不需要外部氧化还原试剂或金属催化剂。结合芳烃的C-H噻蒽化，该方法为药物的位点选择性氟磺酰化提供了一种新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03956

文献信息

• トリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204275A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医・農薬の合成中間体として有用なトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表わされるスルホニルフルオリド誘導体を有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下、トリフルオロメタンを反応させ、式（２）で表わされるトリフルオロメチルスルホニル化合物誘導体の製造方法。前記有機強塩基が１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４，４−［トリス（ジメチルアミノ）−２，２−ビス（トリス（ジメチルアミノ）ホスホラニリデンアミノ］−２λ５，４λ５−カテナジである製造方法。Ｒ−ＳＯ２−Ｆ（１）Ｒ−ＳＯ２−ＣＦ３（２）（Ｒはフェニル基、アルキル基或いはハロゲンで置換されたフェニル基、４−ビフェニル又は１−或いは２−ナフチル基）【選択図】なし

  这是一篇化学领域的专业文章，大致意思是提供一种制备有用的医药和农药合成中间体的方法，该方法是在有机溶剂中加入有机强碱催化剂和质子捕获剂的情况下，通过反应三氟甲烷和磺酰氟化物衍生物来制备三氟甲基磺酰化合物衍生物。其中，有机强碱是1-tert-丁基-4,4,4-[三(二甲氨基)-2,2-双(三甲氨基)磷酰亚胺氨基]-2λ5,4λ5-环戊二烯。化合物的结构式为R-SO2-F(1)和R-SO2-CF3(2)，其中R代表苯基、取代苯基的烷基或卤代苯基、4-联苯基或1-或2-萘基。
• Aryl sulfonyl fluoride synthesis <i>via</i> organophotocatalytic fluorosulfonylation of diaryliodonium salts
  作者：Yuyang Ma、Qijun Pan、Caiyun Ou、Yinxia Cai、Xiaoyu Ma、Chao Liu

  DOI：10.1039/d3ob01200j

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of various aryl sulfonyl fluorides from diaryliodonium salts under organophotocatalysis via a radical sulfur dioxide insertion and fluorination strategy is presented. Diaryliodonium salts are used as aryl radical precursors, the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a sulfonyl source and cheap KHF2 as a desirable fluorine source, respectively

  提出了在有机光催化下，通过自由基二氧化硫插入和氟化策略，从二芳基碘鎓盐温和有效地合成各种芳基磺酰氟。分别使用二芳基碘鎓盐作为芳基前体，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双(二氧化硫)加合物(DABSO)作为磺酰源，廉价的KHF 2 作为所需的氟源。值得注意的是，二芳基碘鎓盐中芳环上取代基的电子性质对反应产率具有显着影响。
• An Investigation into the In Vitro Metabolic Stability of Aryl Sulfonyl Fluorides for their Application in Medicinal Chemistry and Radiochemistry
  作者：Andrew T. King、Lidia Matesic、Sinead T. Keaveney、Joanne F. Jamie

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.2c00806

  日期：2023.2.6

  of sulfonyl fluoride S–F bonds, however, presents an issue and limits the applicability of sulfonyl fluorides. The aim of this work was to increase understanding of what features contribute to the metabolic instability of the S–F bond in model aryl sulfonyl fluorides and identify approaches to increasing sulfonyl fluoride stability for 18F-radiochemistry and other medicinal, synthetic chemistry and

  具有磺酰氟 (SO 2 F) 部分的分子因其独特的反应性和在合成化学、药物化学和其他生物学用途中的潜在应用而受到越来越多的关注。特别感兴趣的是18F-放射化学，其中磺酰氟可用作放射性标记生物分子的方法，或可用作促进其他分子放射性标记的放射性氟化物中继试剂。然而，磺酰氟 S-F 键的低代谢稳定性提出了一个问题并限制了磺酰氟的应用。这项工作的目的是增加对模型芳基磺酰氟中 S-F 键代谢不稳定性的影响因素的理解，并确定增加磺酰氟稳定性的方法18F-放射化学和其他医药、合成化学和生物学应用。为此，研究了 14 种具有不同官能团和取代模式的模型芳基磺酰氟化合物，并检查了它们在各种介质中的稳定性，包括磷酸盐缓冲盐水和大鼠血清作为生物条件模型。结果表明，电子和空间因素都会影响 S-F 键的稳定性，所检测的 2,4,6-三取代模型芳基磺酰氟显示出最高的体外代谢稳定性。
• Direct electrochemical synthesis of arenesulfonyl fluorides from nitroarenes: a dramatic ionic liquid effect
  作者：Xianqiang Kong、Qianwen Liu、Yiyi Chen、Wei Wang、Hong-Fa Chen、Wenjie Wang、Shuangquan Zhang、Xiaohui Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1039/d3gc04528e

  日期：——

  A practical electrochemical strategy for the direct synthesis of arenesulfonyl fluorides from industrial feedstock nitroarenes is described. The key to success lies in using a cheap ionic liquid N-methylimidazolium p-toluenesulfonate ([Mim]TolSO3) as an effective additive and electrolyte to facilitate the selective reduction of nitroarenes to the corresponding aniline intermediate, promoting the desired

  描述了从工业原料硝基芳烃直接合成芳烃磺酰氟的实用电化学策略。成功的关键在于使用廉价的离子液体N-甲基咪唑鎓对甲苯磺酸盐([Mim]TolSO 3 )作为有效的添加剂和电解质，以促进硝基芳烃选择性还原为相应的苯胺中间体，促进所需的具有广泛功能的氟磺酰化温和条件下的群体耐受性。
• Krylov, E. N.; Khokhlova, S. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 341 - 343
  作者：Krylov, E. N.、Khokhlova, S. G.

  DOI：——

  日期：——