Methyl 1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 302934-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dimethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 302934-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: PAGLXUNRBQKWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 phytic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到Methyl 1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植酸：一锅Biginelli反应生成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个/硫酮的生物有机催化剂†

  摘要：

  天然有机催化剂植酸通过耦合β-酮酸酯，醛和（硫）脲催化一锅Biginelli反应，从而提供3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。植酸催化具有良好的分离收率，无溶剂条件，简单的后处理，环境友好和反应时间短的特点。

  DOI：

  10.1039/c4ra02084g

文献信息

• Phytic acid: a biogenic organocatalyst for one-pot Biginelli reactions to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones
  作者：Qiguo Zhang、Xin Wang、Zhenjiang Li、Wenzhuo Wu、Jingjing Liu、Hao Wu、Saide Cui、Kai Guo

  DOI：10.1039/c4ra02084g

  日期：——

  The natural organocatalyst phytic acid catalyzed one-pot Biginelli reactions by coupling β-ketoesters, aldehydes, and (thio)ureas to afford 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones. This phytic acid catalysis featured good to excellent isolated yields, solvent-free conditions, a simple workup, environmental friendliness, and a short reaction time.

  天然有机催化剂植酸通过耦合β-酮酸酯，醛和（硫）脲催化一锅Biginelli反应，从而提供3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮。植酸催化具有良好的分离收率，无溶剂条件，简单的后处理，环境友好和反应时间短的特点。