2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol | 207502-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 207502-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₄
• mdl: MFCD16432474
• 分子量: 266.217
• InChiKey: ZFJMAVOAVACYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜（I）卤化物催化的三氟甲基酮在水中的直接炔基化

  摘要：

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601581
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 dimsylpotassium 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoroform: an Efficient Precursor for the Trifluoromethylation of Aldehydes

  摘要：

  Fluoroform is shown to be an efficient trifluoromethylating agent when deprotonated using standard reagents in DMF. The important role of DMF as a solvent but also as a reactant was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00951-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Nucleophilic fluorination facilitated by a CsF–CaF₂ packed bed reactor in continuous flow
  作者：M. B. Johansen、A. T. Lindhardt

  DOI：10.1039/c7cc09035h

  日期：——

  A simple to prepare, dry and handle packed bed reactor carrying CsF on CaF2, towards nucleophilic fluorinations in continuous flow, is reported. The reactor also proved adaptable for silyl-ether deprotection and trifluoromethylations with Ruppert's reagent. The study includes reactor stability and scale-up investigations.

  据报道，一种简单的制备，干燥和处理在CaF 2上携带CsF的填充床反应器，以连续流动向亲核氟化反应。该反应器还证明适用于使用Ruppert试剂的甲硅烷基醚脱保护和三氟甲基化反应。该研究包括反应堆稳定性和放大研究。
• Highly efficient synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones via o-iodobenzoic acid (IBX)
  作者：Huicheng Cheng、Yu Pei、Faqiang Leng、Jingya Li、Apeng Liang、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.045

  日期：2013.8

  A two-step process for the synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones from the corresponding aldehydes is described. Trifluoromethyl alcohols were prepared from aryl and heteroaryl aldehydes in excellent yields using catalytic amount of K2CO3. The trifluoromethyl alcohols were then oxidized conveniently and efficiently by o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild conditions to get the desired

  描述了由相应的醛合成芳基和杂芳基三氟甲基酮的两步法。使用催化量的K 2 CO 3由芳基和杂芳基醛以极好的收率制备三氟甲醇。然后在温和的条件下，通过邻碘氧苯甲酸（IBX）方便有效地氧化三氟甲醇，得到所需的官能化芳基和杂芳基三氟甲基酮。
• Visible light-promoted umpolung coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines
  作者：Xiao Xu、Qing-Qiang Min、Na Li、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8cc06748a

  日期：——

  Tertiary alcohols bearing a trifluoromethyl group are of considerable medicinal interest. Using an umpolung strategy, we herein report the first intermolecular reductive cross-coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines with the aid of a Brønsted acid catalyst upon visible-light irradiation. This metal-free reaction is operationally simple and performed at ambient temperature, allowing

  带有三氟甲基的叔醇具有相当大的医学价值。在本文中，我们使用笨重策略报告了在可见光照射下借助布朗斯台德酸催化剂进行的芳基三/二氟乙酮与2-烯基吡啶的第一次分子间还原交叉偶联。这种无金属的反应操作简单，可在环境温度下进行，从而可以中等至极好的收率获得所需的具有三/二氟甲基的叔醇。市售且易于处理的汉茨酯有效地用作电子给体以及氢原子源。
• Fluoroform: an efficient precursor for the trifluoromethylation of aldehydes
  作者：Benoît Folléas、Ilan Marek、Jean-F Normant、Laurent Saint Jalmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00391-8

  日期：1998.5

  Fluoroform is shown to be an efficient trifluoromethylating agent when deprotonated using standard reagents in DMF. The important role of DMF in that reaction was demonstrated. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.