3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-5-mercapto-1,2,4-triazole | 14803-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimetossifenil)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazolo；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 14803-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD02258407
• 分子量: 267.309
• InChiKey: JBBFYBLTYZGZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑-5-基]硫代]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种含3,4,5-三甲氧基苯基的1,2,4-三唑哌 嗪酰胺类衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及化学技术领域，具体涉及一种含3,4,5‑三甲氧基苯基的1,2,4‑三唑哌嗪酰胺类衍生物以及在猕猴桃软腐病中的应用，其结构通式(I)如下：其中R为R为氢、甲基、乙基、异丙基、苯基、2‑甲氧基苯基、4‑羟基苯基、4‑硝基苯基、4‑三氟甲基苯基、2‑吡啶基、4‑吡啶基、2‑嘧啶基、苄基、呋喃‑2‑乙酰基、叔丁氧羰基。本发明对猕猴桃软腐病中的三种致病菌，葡萄座腔菌、拟茎点霉菌和灰霉菌有较好的抑制作用。

  公开号：

  CN110343075B
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones
  作者：Madugula S. R. Murty、Mohana R. Katiki、Busam R. Rao、Sai S. Narayanan、Ruby J. Anto、Sudhreer K. Buddana、Reddy S. Prakasham、Bethala L. A. P. Devi、Rachapudi B. N. Prasad

  DOI：10.2174/1570180813666160125222334

  日期：2016.10.3

  A series of diethyl (3-((5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propyl)phos-phonates (7a–t) has been synthesized in excellent yields by coupling diethyl (3-bromopropyl)phosphonate and 5-aryl-1H-1,2,4-triazol-3-thiones employing an efficient, green and nonconventional heterogeneous SO3Hcarbon catalyst derived from glycerol. In addition, a facile and green approach for the esterification of carboxylic acids by utilizing glycerol-based solid acid catalyst has been reported. Structures of the synthesized compounds were characterized by IR, NMR and HRMS studies. These triazole derivatives were screened for their in vitro cytotoxicity using the standard MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetra-zolium bromide) assay against a panel of five different human cancer cell lines (HeLa: Cervix, A549: Lung, A375: Skin, MDA-MB-231: Breast and T98G: Brain). The antimicrobial activities of the synthesized compounds were investigated against four bacterial strains: Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and three fungal strains: Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Aspergillus fumigatus. Preliminary results indicate that the compound 7f displayed maximum anticancer activity and the compounds 7d, 7e, 7f, 7m and 7q exhibited moderate antibacterial activity. The compounds 7g, 7h, 7o and 7p showed good antifungal activity with high inhibition zone diameter compared to the standard drug.

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。
• Synthesis and antifungal activity of novel 1,2,4‐triazole derivatives containing an amide moiety
  作者：Wen‐Neng Wu、Yang‐Ming Jiang、Qiang Fei、Hai‐Tang Du、Mao‐Fa Yang

  DOI：10.1002/jhet.3874

  日期：2020.3

  A series of novel 1,2,4‐triazol derivatives containing an amide moiety were synthesized and their antifungal activities were evaluated. The results indicated that some of the target compounds possessed good antifungal activities. Among them, compounds 6a, 6g, 6k, and 6m showed excellent antifungal activities against Botrytis cinerea, with an inhibition rate of 91.8%, 90.1%, 93.6%, and 91.2% at a concentration

  合成了一系列含有酰胺部分的新型1,2,4-三唑衍生物，并评估了它们的抗真菌活性。结果表明，某些目标化合物具有良好的抗真菌活性。其中，化合物6a，6g，6k和6m对灰葡萄孢具有优异的抗真菌活性，在浓度为50μg/ mL时抑制率分别为91.8％，90.1％，93.6％和91.2％，优于嘧菌胺的比例为82.8％。同时，化合物6b显示出对Phompsis sp的更好的抗真菌活性，与嘧菌胺（85.1％）相比具有92.4％的抑制率。
• Synthesis, anticancer activity and molecular modeling studies of 1,2,4-triazole derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Hany A.M. El-Sherief、Bahaa G.M. Youssif、Syed Nasir Abbas Bukhari、Ahmed H. Abdelazeem、Mohamed Abdel-Aziz、Hamdy M. Abdel-Rahman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.024

  日期：2018.8

  and evaluated for their antiproliferative activities against NCI 60 cell line. Compounds 10 (a, c), 11 (a-d), and 14 (a-e) were selected for evaluation at single concentration of 10 μM towards panel of sixty cancer cell lines. Some of nitric oxide (NO) donating triazole/oxime hybrids 11a-d showed antiproliferative activity better than their corresponding ketones. On the other hand, the thiazolo [3,2-b][1

  制备了一系列带有1,2,4-三唑支架的新型化合物，并评估了它们对NCI 60细胞系的抗增殖活性。选择化合物10（a，c），11（ad）和14（ae）以单一浓度10μM对六十个癌细胞系进行评估。一氧化氮（NO）捐赠的三唑/肟杂化物11a-d显示出比其相应的酮更好的抗增殖活性。另一方面，噻唑洛[3,2-b] [1,2,4]-三唑14a-e对相同的细胞系表现出显着的抗增殖活性。选择化合物14d以针对60种人类肿瘤细胞系的整个组进行五次剂量测试。化合物14d在GI 50水平下显示出对肾亚板的高选择性，选择性比为6.99 。使用MTT测定法针对四种细胞系测试化合物11a-d，10a-d和14a-e，然后针对三种已知的抗癌靶标（包括EGFR，BRAF和微管蛋白）评估IC 50最小的化合物。结果表明，化合物14d显示出对癌细胞增殖的有希望的EGFR抑制活性，并且还被观察到是中等的BRAF和微管蛋白抑制剂
• Discovery and optimization of 3,4,5-trimethoxyphenyl substituted triazolylthioacetamides as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Fang Yang、Cai-Ping He、Peng-Cheng Diao、Kwon Ho Hong、Jin-Jun Rao、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.024

  日期：2019.1

  synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and inhibition of tubulin polymerization. The most promising compounds 8b and 8j demonstrated more significant antiproliferative activities against MCF-7, HeLa, and HT-29 cell lines than our lead compound 6. Moreover, analogues 8f, 8j, and 8o manifested more potent antiproliferative activities against HeLa cell line with IC50 values of 0.04

  根据我们以前的研究，合成了三个具有3,4,5-三甲氧基苯基部分的新的三唑基硫代乙酰胺系列，并评估了其抗增殖活性和对微管蛋白聚合的抑制作用。与我们的先导化合物6相比，最有希望的化合物8b和8j对MCF-7，HeLa和HT-29细胞系表现出更重要的抗增殖活性。此外，类似物8f，8j和8o表现出对HeLa细胞系更有效的抗增殖活性，IC 50值分别为0.04、0.05和0.16μM，与化合物相比，活性提高了100倍，82倍和25倍6。此外，发现代表性化合物8j通过浓度依赖的方式在HeLa细胞系的G 2 / M期诱导明显的细胞周期停滞。同时，化合物8b表现出最有效的微管蛋白聚合抑制活性，IC 50值为5.9μM，几乎与CA-4的活性相同（IC 50  = 4.2μM）。另外，分子对接分析表明8b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Design and synthesis of 2,6-di(substituted phenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles as α-glucosidase and α-amylase inhibitors, co-relative Pharmacokinetics and 3D QSAR and risk analysis
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Sajid Rashid、Qaiser Iqbal、Maryam Rozi、Saima Younis、Jamaluddin Mahar

  DOI：10.1016/j.biopha.2017.07.139

  日期：2017.10

  Ten fused heterocyclic derivatives bearing the 2,6-di(subsituted phenyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles as central rings were synthesized and structures of the compounds were established by analytical and spectral data using FTIR, EI-MS, 1H NMR and 13C NMR techniques. In vitro inhibitory activities of synthesized compounds on α-amylase, α-glucosidase and α-burylcholinesterase (α-BuChE) were evaluated

  合成了以2,6-二（取代苯基）噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑为中心环的十个稠合杂环衍生物，并通过FTIR分析和光谱数据确定了化合物的结构，EI-MS，1H NMR和13C NMR技术。使用纯化的酶分析方法评估了合成化合物对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶和α-苯甲胆碱酯酶（α-BuChE）的体外抑制活性。化合物5c表现出强大的选择性α-淀粉酶抑制活性（IC50 =1.1μmol/ g）。与作为阳性参照的阿卡波糖（IC50 =4.7μmol/ g）相比，5g表现出对α-葡萄糖苷酶的优异抑制作用（IC50 =1.2μmol/ g）。发现化合物5i是针对α-BuChE的最有效衍生物，IC50为1.5μmol/ g，与（4.7μmol/ g）阳性对照得到的值相当（即 加兰他敏氢溴酸盐）。合成化合物的分子对接进入人类胰腺α-淀粉酶，肠麦芽糖酶-葡糖淀粉酶和神经元α-丁酰胆碱酯酶的结合位点，可以阐