2,2,2-trifluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 131252-26-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；1-(3,4-dimetoksyfenylo)-2,2,2-trifluoroetan-1-ol；3,4-dimethoxy-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol
• CAS: 131252-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: QJIGHVHBCKDJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜（I）卤化物催化的三氟甲基酮在水中的直接炔基化

  摘要：

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601581
• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethoxy]-trimethyl-silane 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  19F核磁共振波谱法，用于木质素中羰基的定量检测和分类。

  摘要：

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。

  DOI：

  10.1021/jf980431p

文献信息

• Synthesis of Chiral α-CF₃-Substituted Benzhydryls via Cross-Coupling Reaction of Aryltitanates
  作者：Andrii Varenikov、Evgeny Shapiro、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03673

  日期：2020.12.4

  We describe a highly efficient approach toward α-CF3-substituted benzhydryls thanks to the employment of organotitanium(IV) based nucleophiles. The use of commercially available anesthetic halothane as a cheap fluorinated building block in a sequential one-pot nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of aryl titanates allowed for the synthesis of chiral α-CF3-substituted benzhydryls

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。
• Mixed-Metal MIL-100(Sc,M) (M=Al, Cr, Fe) for Lewis Acid Catalysis and Tandem CC Bond Formation and Alcohol Oxidation
  作者：Laura Mitchell、Patrick Williamson、Barbora Ehrlichová、Amanda E. Anderson、Valerie R. Seymour、Sharon E. Ashbrook、Nadia Acerbi、Luke M. Daniels、Richard I. Walton、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1002/chem.201404377

  日期：2014.12.15

  obtained and filtered off after extended reaction times. Supported α‐Fe2O3 nanoparticles were also active Lewis acid species, although less active than Sc3+ in trimer sites. The incorporation of Fe3+ into MIL‐100(Sc) imparts activity for oxidation catalysis and tandem catalytic processes (Lewis acid+oxidation) that make use of both catalytically active framework Sc3+ and Fe3+. A procedure for using these mixed‐metal

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合
• Quantitative trifluoromethylation of carbonyl-containing lignin model compounds
  作者：B.C. Ahvazi、D.S. Argyropoulos

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03431-8

  日期：1996.6

  lignin model compounds was made possible by using Ruppert' s reagent in the presence of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with aqueous HF. These studies demonstrate that such a method can quantitatively convert carbonyl groups to the CF3-containing compounds, thus qualifying the procedure as a potential analytical tool for the determination of carbonyl groups in lignins.

  通过在四甲基氟化铵（TMAF）存在下使用Ruppert试剂，然后用HF水溶液水解，可以使一系列含羰基的木质素模型化合物有效地三氟甲基化。这些研究表明，这种方法可以将羰基定量转化为含CF 3的化合物，从而使该方法成为测定木质素中羰基的潜在分析工具。
• Magnesium Metal-Mediated Reductive Trifluoromethylation of Aldehydes with Phenyl Trifluoromethyl Sulfone
  作者：Jinbo Hu、Yanchuan Zhao、Jieming Zhu、Chuanfa Ni

  DOI：10.1055/s-0029-1218752

  日期：2010.6

  An unprecedented reductive nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes by using phenyl trifluoromethyl sulfone is reported. Mercury(II) chloride efficiently activates magnesium metal to induce the desulfonylative trifluoromethylation process. The new reductive trifluoromethylation provides an alternative method for efficient trifluoromethylation of non-enolizable or enolizable aldehydes with readily

  据报道，通过使用苯基三氟甲基砜，空前的醛类还原亲核三氟甲基化反应。氯化汞（II）有效地活化了镁金属，从而引发了脱磺酰化的三氟甲基化过程。新的还原性三氟甲基化提供了另一种方法，可以用现成的苯基三氟甲基砜试剂对不可烯化或可烯化的醛进行有效的三氟甲基化。 烷基化-醛-醇-三氟甲基化-苯基三氟甲基砜
• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。