methyl (E)-3-(2H-imidazol-1-yl)-acrylate | 91164-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-(2H-imidazol-1-yl)-acrylate
• 英文别名: methyl E-3-(1-imidazolyl)acrylate；methyl (E)-3-imidazol-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 91164-68-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: YEWCVHGXMIELRE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2H-imidazol-1-yl)-acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl β,β-diethylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,3-二溴丙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以26%的产率得到methyl (E)-3-(2H-imidazol-1-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Yoshiwara, Nobutoshi; Tajima, Tadakuni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1595 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereoselective organic base-catalyzed protocol for hydroamination of alkynes under solvent-free conditions
  作者：Vadym Kozell、Fariba Rahmani、Oriana Piermatti、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.018

  日期：2018.8

  straightforward and atom-economical process for the synthesis of substituted nitrogen-containing alkenes. Herein we report a novel protocol that involves for the first time solvent-free conditions (SolFC) and the use of an organic base, namely 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine (BEMP) to stereoselectively promote the process. The scope of this metal-free protocol

  炔烃的加氢胺化是合成取代的含氮烯烃的直接且原子经济的方法。在这里，我们报告了一种新颖的方案，该方案首次涉及无溶剂条件（SolFC）和有机碱的使用，即2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）立体选择性地促进了这一过程。通过广泛的研究评估了该无金属方案的范围，得出的结论是，在大多数情况下，产率和立体选择性值非常高（14个实例，产率高达95％，Z / E高达99％ ）。
• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.
• Kashima, Choji; Yoshiwara, Nobutoshi; Kido, Ritsuo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 236
  作者：Kashima, Choji、Yoshiwara, Nobutoshi、Kido, Ritsuo

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 171-175
  作者：KASHIMA, CHOJI、TAJIMA, TADAKUNI、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——
• KASHIMA, CHOJI;TSUZUKI, ATSUSHI;TAJIMA, TADAKUNI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 201-203
  作者：KASHIMA, CHOJI、TSUZUKI, ATSUSHI、TAJIMA, TADAKUNI

  DOI：——

  日期：——