2-Difluoromethyl-5-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester | 70471-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Difluoromethyl-5-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,5-bis(benzylideneamino)-2-(difluoromethyl)pentanoate
• CAS: 70471-10-2
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₂O₂
• 分子量: 372.415
• InChiKey: DCEIEYHCRYNIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Difluoromethyl-5-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以194 mg的产率得到盐酸依氟乌氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF DIFLUOROMETHYLORNITHINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIFLUOROMÉTHYLORNITHINE

  摘要：

  该发明揭示了一种通过使用CHF3和LiHMDS（双(三甲基硅基)胺锂）对二苯基二亚苄基鸟氨酸酯进行二氟甲基化而制备受保护二氟甲基鸟氨酸的方法，该方法可在水存在的酸性条件下进行后续去保护反应，将其转化为未受保护二氟甲基鸟氨酸的盐。

  公开号：

  WO2019057951A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 Methyl-2,5-bis-benzylidenamino-pentanoat 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-Difluoromethyl-5-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟仿为二氟甲基源的可扩展连续流法合成紫花碱

  摘要：

  描述了可伸缩的连续式连续流程序的开发，该程序用于用氟仿（CHF 3，R-23）气体对受保护的氨基酸进行二氟甲基化，然后进行高温脱保护以提供一种重要的活性药物成分（API）依氟鸟氨酸。依氟鸟氨酸用于治疗昏睡病和多毛症，并且在世界卫生组织的基本药物目录中。氟仿是生产聚四氟乙烯（PTFE，聚四氟乙烯）时的副产品，被大量生产。氟仿是一种有益于臭氧的无毒气体，但由于其较高的全球变暖潜能，《京都议定书》禁止将其释放到环境中。现有的向氟氯乙胺的生产路线使用氯二氟甲烷（CHClF2，R-22），将根据《蒙特利尔议定书》逐步淘汰；因此，使用氟仿是一种可行的成本有效且更具可持续性的替代方法。在实验室规模上针对两个反应步骤优化了工艺参数和设备设置，以提高产品收率和可扩展性。使用氟仿气的伸缩式流动过程进行4小时，以分两步提供目标分子的分离产率为86％，吞吐量为24 mmol / h。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00318