Methyl-2,5-bis-benzylidenamino-pentanoat | 69955-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2,5-bis-benzylidenamino-pentanoat
• 英文别名: Methyl 2,5-bis(benzylideneamino)pentanoate
• CAS: 69955-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: SBEFLWCXARCEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 Methyl-2,5-bis-benzylidenamino-pentanoat 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic irreversible inhibition of mammalian ornithine decarboxylase (E.C.4.1.1.17) by substrate and product analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00476a050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 methyl 2,5-diaminopentanoate dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-2,5-bis-benzylidenamino-pentanoat
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a029

文献信息

• Scalable Continuous Flow Process for the Synthesis of Eflornithine Using Fluoroform as Difluoromethyl Source
  作者：Manuel Köckinger、Christopher A. Hone、Bernhard Gutmann、Paul Hanselmann、Michael Bersier、Ana Torvisco、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00318

  日期：2018.11.16

  polytetrafluoroethylene (PTFE, Teflon). Fluoroform is an ozone-benign and nontoxic gas, but its release into the environment is forbidden under the Kyoto protocol owing to its high global warming potential. The existing manufacturing route to eflornithine uses chlorodifluoromethane (CHClF2, R-22) which will be phased out under the Montreal protocol; therefore, the use of the fluoroform presents a viable cost-effective

  描述了可伸缩的连续式连续流程序的开发，该程序用于用氟仿（CHF 3，R-23）气体对受保护的氨基酸进行二氟甲基化，然后进行高温脱保护以提供一种重要的活性药物成分（API）依氟鸟氨酸。依氟鸟氨酸用于治疗昏睡病和多毛症，并且在世界卫生组织的基本药物目录中。氟仿是生产聚四氟乙烯（PTFE，聚四氟乙烯）时的副产品，被大量生产。氟仿是一种有益于臭氧的无毒气体，但由于其较高的全球变暖潜能，《京都议定书》禁止将其释放到环境中。现有的向氟氯乙胺的生产路线使用氯二氟甲烷（CHClF2，R-22），将根据《蒙特利尔议定书》逐步淘汰；因此，使用氟仿是一种可行的成本有效且更具可持续性的替代方法。在实验室规模上针对两个反应步骤优化了工艺参数和设备设置，以提高产品收率和可扩展性。使用氟仿气的伸缩式流动过程进行4小时，以分两步提供目标分子的分离产率为86％，吞吐量为24 mmol / h。
• Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids
  作者：Philippe Bey、Jean Paul Vevert、Viviane Van Dorsselaer、Michael Kolb

  DOI：10.1021/jo01329a029

  日期：1979.7
• Catalytic irreversible inhibition of mammalian ornithine decarboxylase (E.C.4.1.1.17) by substrate and product analogs
  作者：B. W. Metcalf、P. Bey、C. Danzin、M. J. Jung、P. Casara、J. P. Vevert

  DOI：10.1021/ja00476a050

  日期：1978.4