3-benzyltetrahydrofuran-2-one | 61129-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-benzyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-benzyldihydrofuran-2(3H)-one；α-benzyl-γ-butyrolactone；3-Benzyloxolan-2-one
• CAS: 61129-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FWTJDTQXENOXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-185 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyltetrahydrofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-Benzyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective properties of the lipase-catalyzed irreversible transesterification of some 2-substituted-1,4-butanediols in organic solvents

  摘要：

  The regioselectivity of the Pseudomonas fluorescens (P. cepacia) lipase (PFL)-catalyzed irreversible transesterification of 2-substituted-1,4-butanediols 1a-3a has been studied and, in the case of 3a, it has been shown that (R)- and (S)-diols are acylated with opposite regioselectivity.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00116-7
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-phenylbut-3-enyl] carbonochloridate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bachi, Mario D.; Bosch, Eric, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 579 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• A Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Approach to α-Quaternary γ-Butyrolactones
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02971

  日期：2017.1.6

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) of enol carbonates derived from γ-butyrolactones is reported, affording the corresponding enantioenriched α,α′-disubstituted γ-butyrolactones in both high yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). This method was eventually applied to the synthesis of chiral spirocyclic compounds.

  据报道，由γ-丁内酯衍生的烯醇碳酸酯的Pd催化不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA），可提供高产率和高对映选择性（高达94％ee）的相应的对映体富集的α，α'-二取代γ-丁内酯。 。该方法最终应用于手性螺环化合物的合成。
• NCP配体、其铱络合物、合成方法、中间体及应 用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104804041B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开了NCP配体、其铱络合物、合成方法、中间体及应用。本发明提供了一种NCP配体和NCP配体铱络合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各自独立的为氢原子或C1～C30烷基，R'和R″各自独立的为C1～C30烷基。本发明提供了NCP配体铱络合物在催化烷烃脱氢反应、烯烃异构反应、醇脱氢反应、酯α烷基化反应或酰胺α烷基化反应中的应用。本发明的NCP配体含有二烷基取代的膦，具有强的供电子能力、可以与铱络合形成NCP配体铱络合物。本发明的NCP配体铱络合物，用吡啶替换传统的烷基磷电子给体，其稳定性好，对于烷烃的脱氢化反应选择性高、反应条件温和、催化效果好，具有工业化生产前景。
• Rhodium-catalyzed conjugate addition of aryl- and alkenyl-stannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hisanori Ito、Yoshio Honma、Sotaro Miyano、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01128-0

  日期：2002.1

  The addition of aryl- or alkenyl-trimethylstannanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) and water to afford the conjugate addition products in good yields was examined. It was observed that addition of water was necessary for the reaction to proceed smoothly. The aryl- or alkenyl-rhodium complex, which is generated

  在催化量的阳离子铑络合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）和水存在下，向α，β-不饱和羰基化合物中添加芳基或链烯基三甲基锡烷，以提供共轭物添加检查了高收率的产品。观察到，为了使反应顺利进行，需要添加水。由有机锡化合物通过重金属化作用生成的芳基-或烯基-铑络合物被认为是活性催化物质。
• Preparation of (Z)-1-fluoro-1-alkenyl carboxylates, carbonates and carbamates through chromium mediated transformation of dibromofluoromethylcarbinyl esters and the reactivity as double acyl group donors
  作者：Akio Saito、Manabu Tojo、Hikaru Yanai、Fukiko Wada、Muga Nakagawa、Midori Okada、Azusa Sato、Rieko Okatani、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.022

  日期：2012.1

  CrCl2/Mn-mediated transformation of various dibromofluoromethylcarbinyl esters including carboxylates, carbonates and carbamates provided 1-fluoro-1-alkenyl esters via [2,3]-sigmatropic rearrangement of ester group. Reaction proceeded by using CrCl2/Mn system under mild conditions (in THF at room temperature) to give 1-fluoro-1-alkenyl esters in good yield with an excellent Z selective manner. 1-Fluoro-1-alkenyl

  CrCl 2 / Mn介导的各种二溴氟甲基羰基酯（包括羧酸酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）的转化通过酯基的[2,3]-σ重排提供了1-氟-1-烯基酯。通过在温和的条件下（在室温下于THF中）使用CrCl 2 / Mn体系进行反应，以良好的收率和优异的Z选择性方式得到1-氟-1-烯基酯。如此获得的1-氟-1-烯基酯在与亲核试剂如胺，硫醇，醇以及双官能亲核试剂如乙二胺衍生物的反应中用作双酰基供体。