methyl 3-(N-hexylamino)propionate | 31044-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-hexylamino)propionate
• 英文别名: methyl 3-(hexylamino)propionoate；methyl 3-(hexylamino)propanoate；methyl 3-(1-hexylamino)propionate；Methyl-3-n-hexylaminopropionat
• CAS: 31044-47-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11102493
• 分子量: 187.282
• InChiKey: GQKHPIRNNHUJIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-hexylamino)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3-hexylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烯的exo-trig亲核环化进行中环醚的模板化组装

  摘要：

  描述了一种通过分子内亲核加成反应从相应的溴环丙烷就地生成的环丙烯中组装中杂环的新方法。exo-trig亲核环化是...

  DOI：

  10.1039/c6cc02178f
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以51 %的产率得到methyl 3-(N-hexylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸钠介导的铜催化α,β-不饱和烯烃与芳香胺的氮杂迈克尔加成

  摘要：

  我们提出了三氟乙酸钠 (CF 3 CO 2 Na) 介导的铜催化芳香胺与活化烯烃在温和的水性反应条件下的氮杂迈克尔加成反应。这种简单的方案采用铜催化剂 (10 mol%) 和水作为溶剂。这种转变恰好发生在含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的芳香族取代胺上。在优化的条件下测试了多种底物，这些底物产生了良好到中等的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154520

文献信息

• Aliphatic amino carboxylic and amino phosphonic acids, amino nitriles and amino tetrazoles as cellular rescue agents
  申请人：Dyck E. Lillian

  公开号：US20050159393A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Novel compounds of the formula I are described: wherein: R 1 =(CH 2 ) m CH 3 where m is 0 or an integer in the range from 1 to 16, or an alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, or alkyl sulfinyl group having from 2 to 17 carbon atoms, R 2 =H, CH 3 or CH 2 CH 3 R 3 =H or CH 3 R 4 =H or CH 3 R 5 =lower alkyl having from 1 to 5 carbon atoms n is an integer in the range from 1 to 3, and X is carboxyl (COOH) or carbalkoxy (COOR 5 ), cyano (C≡N), phosphonic acid (PO 3 H 2 ), phosphonate ester (PO 3 [R 5 ] 2 ) or 5-tetrazole, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Preferably, the compounds are optically pure enantiomers of the R- or S-configuration in which R 3 =R 4 =R 5 =H, R 2 =CH 3 and R 1 is a saturated aliphatic chain of one to five carbon atoms. The compounds are useful as cellular rescue agents.

  描述了公式I的新化合物：其中：R1=(CH2)m ，其中m为0或在1到16范围内的整数，或者为具有2到17个碳原子的烯基、炔基、烷氧基、烷基硫醚或烷基亚砜基团，R2=H、CH3或 ，R3=H或 ，R4=H或 ，R5=具有1到5个碳原子的低碳基，n为1到3范围内的整数，X为羧基（COOH）或羧酰氧基（COOR5）、氰基（C≡N）、膦酸（PO3H2）、膦酸酯（PO3[R5]2）或5-四唑，并且其药学上可接受的盐。优选，这些化合物是R-或S-构型的光学纯对映体，其中R3=R4=R5=H，R2= ，R1是由一到五个碳原子组成的饱和脂肪链。这些化合物可用作细胞救助剂。
• Aza-Michael Reactions in Ionic Liquids. A Facile Synthesis of β-Amino Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2003.988

  日期：2003.11

  Electron-deficient olefins undergo smoothly aza-Michael reactions with a wide range of amines in ionic liquids in the absence of any acid catalyst to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields with high 1,4-selectivity. The recovered ionic liquids can be reused in subsequent reactions without loss of activity. Owing to the high polarity of ionic liquids, the enones show enhanced reactivity thereby reducing reaction times and improving the yields significantly.

  缺电子烯烃在无任何酸催化剂的情况下，能顺利地在离子液体中与多种胺类进行aza-Michael反应，高效地生成高1,4-选择性的相应β-氨基化合物。回收的离子液体可在后续反应中重复使用，且活性无损失。由于离子液体的高极性，使得烯酮表现出增强的反应活性，从而缩短反应时间，显著提高产率。
• Carbon dioxide as a reversible amine-protecting agent in selective Michael additions and acylations
  作者：Annelies Peeters、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c3gc40568k

  日期：——

  solution of a sufficiently basic primary amine at room temperature and atmospheric pressure. This reaction is employed for the protection of the amine functionality in several reactions at room temperature where inter- or intramolecular selectivity is desired. The concept is demonstrated for the selective Michael additions to methyl acrylate of a normally less reactive sulfonamide in the presence of a strong

  二氧化碳可以用作下列物质的临时保护基 胺类。一个氨基甲酸当CO 2鼓泡通过足够碱性的溶液时，可逆地形成伯胺在室温和大气压下。该反应在需要分子间或分子内选择性的室温下的几个反应中用于保护胺官能度。该概念已针对迈克尔的选择性添加而得到了证明。丙烯酸甲酯 通常反应性较小的 磺酰胺 在强大的存在下 胺 亲核试剂或环状 仲胺 在脂肪族存在下 伯胺，或在以下条件下存在的β-酮酸酯 胺类。选择性的酰化 的 酒精 在一个 胺也可以在CO 2气氛下实现。
• Synthesis and Properties of Some Hypotensive N-Alkylaminopropionic Esters and N,N-Dialkylaminopropionic Esters and Their Hydroxamic Acids
  作者：R.T. Coutts、J.W. Hubbard、Kamal K. Midha、K. Prasad

  DOI：10.1002/jps.2600600103

  日期：1971.1

  selected 3-(N-alkylamino)- and 3-(N,N-dialkylamino)propionic esters and hydroxamic acids, as well as some related compounds, are reported. The esters were prepared by the interaction of methyl acrylate or methyl methacrylate and an appropriate amine. In certain cases, amides were by-products of this reaction, and some hindered amines did not react with the acrylate. Some esters hydrolyzed to the corresponding

  报道了选择的3-（N-烷基氨基）-和3-（N，N-二烷基氨基）丙酸酯和异羟肟酸以及一些相关化合物的合成。通过丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯与适当的胺的相互作用制备酯。在某些情况下，酰胺是该反应的副产物，某些受阻胺不会与丙烯酸酯反应。一些酯即使储存很短时间也会水解成相应的羧酸。在羟胺的作用下，由氨基酯制备异羟肟酸。红外，质子磁共振（PMR）和质谱用于表征这些酯，羧酸和异羟肟酸。初步研究了酯，羧酸和异羟肟酸对麻醉猫血压的影响。
• Uncatalyzed, green aza-Michael addition of amines to dimethyl maleate
  作者：Giovanna Bosica、Anthony John Debono

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.124

  日期：2014.9

  Dimethyl maleate was found to be a very reactive and selective acceptor for the aza-Michael addition in comparison to other commonly used electron-deficient alkenes. It reacts efficiently with a variety of aliphatic amines in complete absence of any catalyst and solvent at room temperature. Under these environmentally-friendly conditions, high yields of selectively mono-adducts were obtained within

  与其他常用的缺电子烯烃相比，发现马来酸二甲酯是氮杂-迈克尔加成反应的非常活泼和选择性的受体。在室温下，在完全不存在任何催化剂和溶剂的情况下，它可以与多种脂肪胺有效地反应。在这些环境友好的条件下，在短的反应时间内获得了高产率的选择性单加合物。