5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-ethoxyethoxy)[2-14C]epicatechin | 1126481-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-ethoxyethoxy)[2-14C]epicatechin
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1126481-85-3
• 化学式: C₄₇H₄₆O₈
• 分子量: 740.866
• InChiKey: DMTVQCZNFQCOGN-PUXZULBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-ethoxyethoxy)[2-14C]epicatechin 、 5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(2R,3R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  14C 标记的原花青素 B2 的首次全合成——了解可可多酚代谢的里程碑

  摘要：

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800886
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl[2-14C]epicatechin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-ethoxyethoxy)[2-14C]epicatechin
  参考文献：
  名称：

  14C 标记的原花青素 B2 的首次全合成——了解可可多酚代谢的里程碑

  摘要：

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800886

文献信息

• First Total Synthesis of¹⁴C-Labeled Procyanidin B2 - A Milestone Toward Understanding Cocoa Polyphenol Metabolism
  作者：Florian Viton、Cyrille Landreau、David Rustidge、Fabien Robert、Gary Williamson、Denis Barron

  DOI：10.1002/ejoc.200800886

  日期：2008.12

  recent years. Among these foods, cocoa and dark chocolate are particularly rich in procyanidins, one of the major dietary families of polyphenols. We developed the first asymmetric total synthesis of procyanidin B2 and applied it to the preparation of a regioselectively radiolabeled 14C-analogue, which will be used to strengthen our knowledge on the metabolism of procyanidins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  近年来，为了纯粹的愉悦而消费的食物可以提供健康益处的想法得到了很多认可。在这些食物中，可可和黑巧克力富含原花青素，这是多酚的主要膳食家族之一。我们开发了第一个原花青素 B2 的不对称全合成，并将其应用于制备区域选择性放射性标记的 14C 类似物，这将用于加强我们对原花青素代谢的了解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2008）