1-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene | 2040-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-benzyloxyindane；-benzylaether；(Indyl-1)-benzylaether；2,3-Dihydro-1-(phenylmethoxy)-1H-indene；1-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 2040-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UNNJWYCPWUNIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 1-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene 在 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.33h， 以90%的产率得到(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯合成环状烯丙基醚的烯丙基胺化的新方法

  摘要：

  以高至优异的产率开发了将胺引入环状化合物的烯丙基或苄基位置与氯磺酰基异氰酸酯的方法。该方法提供了一种新的生物活性化合物的途径，包括1-氨基茚满，1-氨基四氢呋喃和1-氨基-2-羟基环状化合物。还提供了反应途径的机理证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.036
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-丙醛 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 环戊基甲醚 、 ICyCuCl 、 2nd Gen. precatalyst cataCXium® 、 potassium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  二级有机三氟硼酸盐的立体有择交叉偶联：1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾

  摘要：

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja307861n

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Solvent on Magnetic Nonequivalence Arising from Molecular Asymmetry^1a
  作者：George M. Whitesides、John J. Grocki、David Holtz、Herbert Steinberg、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01083a022

  日期：1965.3
• Stereospecific Cross-Coupling of Secondary Organotrifluoroborates: Potassium 1-(Benzyloxy)alkyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/ja307861n

  日期：2012.10.10

  Potassium 1-(alkoxy/acyloxy)alkyltrifluoroborates have been synthesized through a copper-catalyzed diboration of aldehydes and subsequent conversion of the resulting potassium 1-(hydroxy)alkyltrifluoroborates. The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction employing the potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides provides access to protected secondary alcohols in

  1-(烷氧基/酰氧基)烷基三氟硼酸钾是通过铜催化的醛二硼化反应和随后得到的1-(羟基)烷基三氟硼酸钾的转化合成的。钯催化的 Suzuki-Miyaura 反应使用 1-（苄氧基）烷基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基氯化物，以高产率获得受保护的仲醇。通过使用苄基保护基团避免了 β-氢化物消除途径，建议通过芳烃与金属中心的配位来稳定二有机钯中间体。这种交叉偶联是立体有择的，完全保留了立体化学。
• Novel synthetic method for allylic amination of cyclic allylic ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Sang Hwi Lee、In Su Kim、Qing Ri Li、Guang Ri Dong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.036

  日期：2011.4

  The introduction of amines to allylic or benzylic position of cyclic compounds with chlorosulfonyl isocyanate is developed in high to excellent yields. This method provides a novel access to biologically active compounds including the framework of 1-aminoindanes, 1-aminotetralines, and 1-amino-2-hydroxy cyclic compounds. Mechanistic evidence for the reaction pathway is also provided.

  以高至优异的产率开发了将胺引入环状化合物的烯丙基或苄基位置与氯磺酰基异氰酸酯的方法。该方法提供了一种新的生物活性化合物的途径，包括1-氨基茚满，1-氨基四氢呋喃和1-氨基-2-羟基环状化合物。还提供了反应途径的机理证据。