2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 51072-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-2-phenylindole；2-Phenylindol-3-carbonitril
• CAS: 51072-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: UKTCNGNAHOKIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(12-cyano-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光催化烷氧羰基化/环化反应合成酯取代吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04082
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅级联反应合成3-Cyano-1 H-吲哚及其2'-脱氧核糖核苷衍生物

  摘要：

  通过2-（2-溴苯基）乙腈与醛和氨水的反应，提出了一种高效且经济的合成3-氰基-1 H-吲哚的方法。从机械上讲，这种新颖的方案涉及一锅级联程序，该程序包括醛醇型缩合，通过使用氨水作为廉价且安全的氮源的铜催化胺化，以及分子内迈克尔加成，然后进行脱氢芳构化。有趣的是，由此获得的吲哚产物被发现是通过前所未有的高度实用的糖基化程序制备吲哚2'-脱氧核糖核苷的简便底物，其中所需的C–N键形成和甲苯甲酰基保护基的去除可在一锅中完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01612

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6ob90012g

  日期：——

  Correction for ‘Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate’ by Lianpeng Zhang et al., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 8322–8329.

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”
• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。