7-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinoline | 1236480-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1236480-09-3
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₂N
• 分子量: 350.247
• InChiKey: JLBMVDFOWLZLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯乙炔 、 3-氯苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77%的产率得到7-chloro-2-(4-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2介导的C H活化：芳基/烷基取代的喹啉的快速无溶剂合成

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化炔烃，胺和醛的三组分偶联反应，该反应导致形成芳基/烷基取代的喹啉。值得注意的是，该反应在不使用配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下有效地进行。这种强大的无溶剂工艺可在环境气氛下运行，避免了使用贵金属，危险溶剂和苛刻的反应条件。这种原子经济过程消除了多步合成中产生的浪费。此外，胺和丁醛的假三组分Povarov反应在相同的绿色条件下进行，从而能够形成2，3-二烷基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.113

文献信息

• Regiospecific Three-Component Access to Fluorescent 2,4-Disubstituted Quinolines via One-Pot Coupling-Addition-Cyclocondensation-Sulfur Extrusion Sequence
  作者：Sven Rotzoll、Benjamin Willy、Jan Schönhaber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201000212

  日期：——

  4-Di- and 2,4,7-trisubstituted quinolines are readily synthesized in a regioselective fashion from acyl chlorides, terminal alkynes, and 2-aminothiophenols by a consecutive, microwave-assisted one-pot three-component Sonogashira coupling-Michael addition-cyclocondensation sequence and following sulfur extrusion in moderate to good yields. The terminal sulfur extrusion step was studied by DFT computations

  2,4-二-和2,4,7-三取代的喹啉很容易以区域选择性的方式从酰氯、末端炔烃和2-氨基苯硫酚通过连续的微波辅助一锅三组分Sonogashira偶联-迈克尔合成加成环缩合顺序和随后的硫挤出以中等至良好的产率。通过 DFT 计算研究了末端硫挤出步骤。2,4-二取代喹啉的吸收光谱可以通过 DFT-ZINDO-CI 计算得到合理化，所有衍生物在 UV 激发时都显示出强烈的蓝色发射。
• Efficient and environmentally-benign three-component synthesis of quinolines and bis-quinolines catalyzed by recyclable potassium dodecatungstocobaltate trihydrate under microwave irradiation
  作者：Salma Anvar、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Reza Kia

  DOI：10.1039/c2ra20639k

  日期：——

  Microwave-assisted one-pot three-component reaction between aromatic amines, aromatic aldehydes and phenylacetylene is accomplished efficiently in the presence of catalytic amounts of potassium dodecatungstocobaltate trihydrate (K5CoW12O40·3H2O) to afford the corresponding quinolines and bis-quinolines in excellent yields. Selective conversion of aromatic aldehyde and also arylacetylene to their corresponding

  微波辅助一锅三元反应的芳香胺，芳香醛和 苯乙炔在催化量的十二水合十二碳五烯酸钴钾三水合物（K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O）的存在下有效地完成了上述反应，从而以优异的产率提供了相应的喹啉和双喹啉。在脂肪族醛和烷基乙炔的存在下，芳族醛以及芳基乙炔分别选择性地转化为它们相应的喹啉可以被认为是该方法的显着优点，并且使其成为合成喹啉衍生物的有用且有吸引力的方法。该催化剂可以重复使用数个循环而不会显着降低其催化活性。
• Zn(OTf) 2 -mediated C H activation: An expeditious and solvent-free synthesis of aryl/alkyl substituted quinolines
  作者：Prashant B. Sarode、Sandeep P. Bahekar、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.113

  日期：2016.12

  Zinc(II) triflate catalyzed three-component coupling reactions of alkynes, amines and aldehydes leading to the formation of aryl/alkyl substituted quinolines has been described. Notably, the reaction proceeded efficiently and effectively without the use of ligand, co-catalyst, solvent or inert atmosphere. This robust solvent-free process operates under an ambient atmosphere and avoids the use of precious

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化炔烃，胺和醛的三组分偶联反应，该反应导致形成芳基/烷基取代的喹啉。值得注意的是，该反应在不使用配体，助催化剂，溶剂或惰性气氛的情况下有效地进行。这种强大的无溶剂工艺可在环境气氛下运行，避免了使用贵金属，危险溶剂和苛刻的反应条件。这种原子经济过程消除了多步合成中产生的浪费。此外，胺和丁醛的假三组分Povarov反应在相同的绿色条件下进行，从而能够形成2，3-二烷基喹啉。