9-methylene-11-phenyl-undeca-2,10-dien-1-al | 864818-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-methylene-11-phenyl-undeca-2,10-dien-1-al
• 英文别名: (2E,10E)-9-methylidene-11-phenylundeca-2,10-dienal
• CAS: 864818-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: LRUKHPFEZPXYJY-OAKADLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylene-11-phenyl-undeca-2,10-dien-1-al 在 对甲苯磺酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 以65%的产率得到(8R,9S)-9-phenylbicyclo[5.3.1]undec-1-(10)-ene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-8-chloro-2-octenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-methylene-11-phenyl-undeca-2,10-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应。Solanapyrone D的不对称合成

  摘要：

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。

  DOI：

  10.1021/ja054008q

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Diels−Alder Reactions. The Asymmetric Synthesis of Solanapyrone D
  作者：Rebecca M. Wilson、Wendy S. Jen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja054008q

  日期：2005.8.24

  The first direct enantioselective organocatalytic intramolecular Diels-Alder reaction has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new catalytic strategy for the enantioselective [4 + 2] cycloisomerization of a wide variety of tethered diene-enal systems. The use of imidazolidinones 1 and 2 as the asymmetric catalysts has been found to mediate the enantioselective construction

  第一个直接的对映选择性有机催化分子内 Diels-Alder 反应已经完成。亚胺催化的使用为各种系链二烯-烯醛系统的对映选择性 [4 + 2] 环异构化提供了一种新的催化策略。已发现使用咪唑烷酮 1 和 2 作为不对称催化剂可以调节 [4.4.0] 和 [4.3.0] 环系统的对映选择性结构。这种方法在海洋代谢物茄吡酮 D 的高效不对称合成中的应用也已完成。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。重要的是，该技术已被用于执行第一个对映选择性催化 II 型 IMDA 反应。