5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide | 5334-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 5334-36-1
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• mdl: MFCD08695267
• 分子量: 170.128
• InChiKey: MWTOSFMGNUDEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 3-methyl-1(2),4-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. V. Synthesis of Some 3-Methyl-5,7-substituted Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01114a001
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-cyano-5(3)-methyl-4-nitropyrazole 在 甲醇 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo [4,3-d]pyrimidines
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US04282361A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  An improved synthesis is disclosed for 7-alkylamino-3-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidines, which are known to be potent cytokinin antagonists.

  公开了一种改进的合成方法，用于合成已知为强效细胞分裂素拮抗剂的7-烷基氨基-3-甲基吡唑并[4,3-d]嘧啶。
• [EN] 5,7-DIAMINOPYRAZOLO`4,3-D!PYRIMIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF HYPERTENSION<br/>[FR] 5,7-DIAMINOPYRAZOLO`4,3-D!PYRIMIDINES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004096810A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds of formula (I).

  这项发明涉及到式(I)的化合物。
• Lead Optimization of the 5-Phenylpyrazolopyrimidinone NPD-2975 toward Compounds with Improved Antitrypanosomal Efficacy
  作者：Yang Zheng、Magali van den Kerkhof、Mohamed Ibrahim、Iwan J. P. De Esch、Louis Maes、Geert Jan Sterk、Guy Caljon、Rob Leurs

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01976

  日期：2024.2.22

  emerging drug resistance, stressing an urgency for novel antitrypanosomal drug discovery. Here, we describe lead optimization efforts aiming at improving antitrypanosomal efficacy and better physicochemical properties based on our previously reported optimized hit NPD-2975 (pIC50 7.2). Systematic modification of the 5-phenylpyrazolopyrimidinone NPD-2975 led to the discovery of a R4-substituted analogue 31c

  非洲人类锥虫病 （HAT） 仍然面临很少的治疗选择和新出现的耐药性，这凸显了新型抗锥虫药物发现的紧迫性。在这里，我们描述了基于我们之前报道的优化命中 NPD-2975 （pIC50 7.2） 旨在提高抗锥虫功效和更好的理化特性的先导化合物优化工作。5-苯吡唑并嘧啶酮 NPD-2975 的系统修饰导致发现了 R4 取代的类似物 31c （NPD-3519），显示出更高的体外效力 （pIC50 7.8） 对布鲁氏锥虫和显着更好的代谢稳定性。此外，31c 的体内药代动力学评估和急性 T. brucei 小鼠模型中的实验证实，在 50 mg/kg 时口服生物利用度和抗锥虫疗效提高，没有明显的毒性。31c 具有良好的理化性质、低毒性、改进的药代动力学特征和体内疗效，可能成为未来 HAT 药物开发的有前途的候选药物。
• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1945, vol. 75, p. 121,133
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——
• 1-(2-Ethoxyethyl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as potent phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors
  作者：Michael B. Tollefson、Brad A. Acker、E.J. Jacobsen、Robert O. Hughes、John K. Walker、David N.A. Fox、Michael J. Palmer、Sandra K. Freeman、Ying Yu、Brian R. Bond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.111

  日期：2010.5

  1H-Pyrazolo[4,3-d] pyrimidines are a class of potent and selective second generation phosphodiesterase 5 (PDE5) inhibitors. This work explores the potency, selectivity and efficacy of 1-(2-ethoxyethyl)-1H-pyrazolo[4,5-d] pyrimidines as PDE5 inhibitors resulting in the advancement of a clinical candidate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.