3(5)-cyano-5(3)-methyl-4-nitropyrazole | 28668-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3(5)-cyano-5(3)-methyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 3-methyl-4-nitro-5-cyanopyrazole；5-methyl-4-nitro-1(2)H-pyrazole-3-carbonitrile；5-Cyano-3-methyl-4-nitropyrazol；5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 28668-15-7
• 化学式: C₅H₄N₄O₂
• 分子量: 152.112
• InChiKey: GYLMTIPQIFVYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-cyano-5(3)-methyl-4-nitropyrazole 在 甲醇 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Buchanan, J. Grant; Saxena, Naveen K.; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2367 - 2371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,4-二硝基吡唑 、 氰化钾 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3(5)-cyano-5(3)-methyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第 XI 部分. 1,4-二硝基吡唑中的电影取代；硝基吡唑衍生物在合成福尔霉素中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。

  DOI：

  10.1139/v80-419