3-oxo-3-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid ethyl ester | 63131-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxopropanoate；3-(2,5-dimethyl-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(2,5-Dimethyl-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；2,5-Dimethyl-benzoylessigsaeureaethylester；Ethyl (2,5-dimethylbenzoyl)acetate
• CAS: 63131-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DDNYELMYXQEMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid ethyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 1,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于喹诺酮支架合成的无金属高价碘促进串联羰基迁移和未活化的 C(Ph)–C(Alkyl) 键断裂

  摘要：

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。

  DOI：

  10.1039/d2cc02245a
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-oxo-3-(2,5-dimethylphenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marguery, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3> 33, p. 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Catalyzed Reactions of Aromatic Aldehydes with Ethyl Diazoacetate:  An Investigation on the Synthesis of 3-Hydroxy-2-arylacrylic Acid Ethyl Esters
  作者：Matthew E. Dudley、Md. Monzur Morshed、Courtney L. Brennan、M. Shahidul Islam、M. Syarhabil Ahmad、Mary-Rose Atuu、Bryan Branstetter、M. Mahmun Hossain

  DOI：10.1021/jo0489418

  日期：2004.10.1

  specifically HBF4·OEt2, are able to catalyze the reaction between aromatic aldehydes and ethyl diazoacetate to produce 3-hydroxy-2-arylacrylic acid ethyl esters and 3-oxo-3-arylpropanoic acid ethyl esters. Reactions catalyzed by the iron Lewis acid [(η5-C5H5)Fe+(CO)2(THF)]BF4- (i.e., 1) have the best yields and greatest ratio of 3-hydroxy-2-arylacrylic acid ethyl ester. The product distribution of 1 is not affected

  几种商业路易斯酸，包括布朗斯台德类型的路易斯酸，尤其是HBF 4 ·OEt 2，能够催化芳族醛与重氮乙酸乙酯之间的反应，生成3-羟基-2-芳基丙烯酸乙酯和3-氧代-3-芳基丙酸乙酯。由铁路易斯酸[（η催化反应5 -C 5 H ^ 5）的Fe +（CO）2（THF）] BF 4 - （即，1）有3个羟基-2- arylacrylic的最佳产率和最大比酸性乙酯。产品分布1在质子海绵的存在下不受影响，但取决于温度和底物醛的性质，而在质子海绵存在下，HBF 4 ·OEt 2的活性受到影响，并且在低至-78的温度下具有反应性℃。因此，1和HBF 4 ·OEt 2都是生产重要的3-羟基-2-芳基丙烯酸乙酯作为生物活性化合物前体的有价值的催化剂。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016099929A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的杀虫作用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、杀软体动物剂和线虫剂，例如。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110034516A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), wherein A, E, R 1 and R 2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及公式（I）的氨基吡唑衍生物， 其中A、E、R1和R2如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• [EN] AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRAZOLE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077954A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to aminopyrazole derivatives of formula (I), (I) wherein A, E, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的氨基吡唑衍生物，其中A、E、R1和R2如描述中所定义，以及它们的制备和作为药用活性化合物的用途。
• FR2321499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——